Search

شنبه 25 آذر 1396

منو

سنتز کلروفرم

تری کلرومتان(Trichloromethane)




مقدمه: در ذیل سنتز تری کلرومتان که در آزمایشگاه یک حلال مهم محسوب می شود و از محصولات متداول تجاری ساده می باشد توضیح داده می شود:



تجهیزات مورد نیاز:

- بالن ته گرد دو دهانه  1000 میلی لیتر

- بالن ته گرد دو دهانه 250 میلی لیتری

- بالن ته گرد 250 میلی لیتری

- قیف چکاننده(dropping funnel)

- کندانسور 20 سانتی متر

-هیتر مگنت

-زانویی 90 درجه

-ارلن مایر 100 میلی لیتر

مواد شیمیایی:

- استون

- تری کلر ایزو سیانوریک اسید(TCCS)

- هیدروکسید سدیم

- سولفات منیزیم



نکات ایمنی:

استون برای سلامتی مضر است و به سادگی قابل اشتعال است. اسید تری کلر ایزو سیانوریک برای سلامتی مضر است و اکسیده می شود و برای محیط زیست خطر زا است. هیدروکسید سدیم خورنده است. کلروفرم برای سلامتی مضر و اتش گیر است.
این ازمایش می بایستی در زیر هود ازمایشگاه و با رعایت تمام نکات ایمنی انجام شود.استفاده از دستکش و عینک به جهت انجام این ازمایش ضروری است.









انجام آزمایش:

TCCS مورد استفاده در استخرها است و می توان ان را از فروشگاهایی که مواد شیمیایی و ملزومات استخرها را می فروشند خریداری کرد. (چنانچه این ماده پیدا نشد می توانید از کلر استخر استفاده کنید)





چون من TCCS را بصورت قرص خریداری کردم بنابراین ان را در کیسه فریزر دو لایه قرار دادم و با چکش ان را خرد کردم تا کاملا پودر شود.با این روش از پراکنده شدن غبار TCCS جلوگیری می توان کرد.200 گرم قرص را به این روش پودر می کنیم





سپس پودر TCCS را در بالن ته گرد دود دهانه یک لیتری میریزیم و 50 گرم استون به ان اضافه می کنیم  . (چنانچه از کلر استخر استفاده می کنید و یا اینکه از TCCS نا خالص استفاده می کنید می بایستی وزنها را خودتان در هر مورد با اطلاعات استیکومتری  حساب کنید)  سپس  بالن را بر روی هیتر مگنت گذاشته و مگنت را روشن می کنیم تا محلول هم بخورد و تمام محلول تبدیل به یک مایع فرنی شکل شیری رنگ شود.





وقتی محلول فرنی و شیری رنگ شد انگاه در ظرف دیگری که می تواند ارلن مایر و یا یک بشر باشد مقدار 140 گرم هیدرواکسید سدیم(NaOH) را با 400 سی سی اب خنک  ترکیب می کنیم و ان را به قیف چکاننده منتقل می کنیم.دمای محلول سود می بایستی کمتر از دمای اتاق و یا به عبارتی می بایستی خنک باشد(10-15 درجه سانتی گراد)

قیف چکاننده را به یکی از دهانه های بالمان وصل می کنیم و به دهانه دیگر کندانسور را متصل می کنیم.با استفاده از پمپ، اب خنک را در لولهای خنک کننده کندانسور به جریان می اندازیم(چون واکنش ما که در اصل واکنش هالوفرم است یک واکنش گرما زا است بنابراین کلروفرم تبخیر خواهد شد که با استفاده از کندانسور از فرار کردن کلروفرم به بیرون از بالن جلوگیری می کنیم.)





سپس شیر قیف چکاننده را به نحوی باز می کنیم که محلول هیدرواکسید سدیم قطره قطره به محتویات بالن که توسط مگنت شدیدا هم می خورد اضافه شود(چنانچه سدیم هیدرواکسید با سرعت بیشتری اضافه شود انکاه سدیم هیپوکلریت تشکیل می شود که محصولات واکنش را در این شرایط تغییر خواهد داد)

پس از اضافه شدن تمام محلول هیدرواکسید سدیم رنگ محلول به نارنجی/زرد تغییر می کند







حال می بایستی محلول مان را تقطیر کنیم که این کار را با اضافه کردن یک زانویی به بالنمان انجام می دهیم و نیازی نیست ظرف مان را تغییر دهیم(کندانسور را در اورده و یک زانویی 90 درجه به ان متصل می کنیم و سپس کندانسور را به زانویی وصل می کنیم )مگنت را خاموش کرده و هیتر را روشن می کنیم و دما را در حدود 85 درجه سانتی گراد نگه می داریم(اب همچنان در کندانسور توسط پمپ در حال گردش است)به انتهای کندانسور قطره گیر متصل کرده و محصول تقطیر را در یک ظرف (ترجیحا ارلن مایر) جمع اوری می کنیم.چنانچه TCCS ناخالص باشد رنگ محتویات بالن در حین تقطیر سیاه می شود که علت ان اضافه امدن هیدرواکسید سدیم و واکنش با مواد داخل بالن است(ما هم به این مشکل بر خوردیم)



 





بعد از انکه در دمای 85 درجه دیگر هیچ مایعی تقطیر نشد انگاه تقطیر پایان یافته.هیتر را خاموش کرده و محتویات ارلن را که کلرفرم نا خالص است با 500 میلی لیتر ترکیب می کنیم و خوب ان را تکان می دهیم(می بایستی به جهت سهولت هم زدن و تکان دادن این کار را در قیف جداکننده انجام داد)

پس از 3-4 دقیقه هم زدن اجازه می دهیم محتویات داخل قیف جداکننده برای 10 دقیقه ساکن باشد تا اب و کلروفرم دو فاز شود و براحتی قابل جدا کردن باشد(لایه پایینی کلروفرم است)

سپس کلروفرم را در یک ارلن مایر کوچکی ریخته و به اب سولفات منیزیم خشک را اضافه می کنیم تا تمام اب کلروفرم گرفته شود و در ادامه کلروفرم را فیلتر می کنیم تا سولفات منیزیم جدا شود(اجازه دهید سولفات منیزیم خشک که یک ماده اب گیر است برای مدت یک ساعت با کلروفرم در ارلن باقی بماند تا کاملا اب کلروفرم گرفته شود)

کلرفرم بدست امده در حدود 56 میلی لیتر است که می بایستی در یک شیشه تیره نگهداری شود.به جهت تثبیت کلروفرم می توان یک سی سی اتانول به ان اضافه کرد.


 







توضیح:



اسید تری کلر ایزو سیانوریک با هیدروکسید سدیم واکنش می دهد:

C3N3O3-Cl3 + 6 NaOH -> 3 Na+ + C3N3O33- + 3 NaOCl

یون هیپوکلریت با استون به شکل ذیل واکنش می دهد:



 





دوباره به طور خلاصه:

3 NaOCl + CH3COCH3 -> 3 NaOH + CH3COCCl3

CH3COCCl3 + NaOH -> CH3COONa + CHCl3

دو یون هیدرواکسید از آغاز دوباره به دست می آیند. همان طور که مشاهده می شود فقط 4 مول هیروکسید سدیم به ازای هر مول TCCS لازم است که تنها 3 مول آن برای تشکل ایزوسیانات استفاده می شود.

معادله شیمیایی کلی:

C3N3O3-Cl3 + 4 NaOH + CH3COCH3 -> CHCl3 + CH3COONa + ( 3 Na+ + C3N3O33- )


 



منبع سایت شیمیدانهای ایران : http://www.persianchemist.com/modules.php?name=Content&file=content&pid=5

راه اندازي فروشگاه در Eforosh رايگان است

پشتیبانی