دی متیل کربنات ( DMC ) یک ترکیب آلی با فرمول OC(OCH 3 ) 2 است. این یک مایع بی رنگ و قابل اشتعال است. به عنوان یک استر کربنات طبقه بندی می شود . این ترکیب به عنوان یک عامل متیل کننده و اخیراً به عنوان یک حلال استفاده شده است که از محدودیت های اعمال شده بر روی اکثر ترکیبات آلی فرار (VOCs) در ایالات متحده مستثنی است. دی متیل کربنات اغلب به عنوان یک معرف سبز در نظر گرفته می شود
تولید
تولید جهانی در سال 1997 حدود 1000 بشکه در روز برآورد شد. تولید دی متیل کربنات در سراسر جهان به آسیا، خاورمیانه و اروپا محدود است.
دی متیل کربنات به طور سنتی از واکنش فسژن و متانول تهیه می شود. متیل کلروفرمات به عنوان یک واسطه تولید می شود:
COCl 2 + CH 3 OH → CH 3 OCOCl + HCl
CH 3 OCOCl + CH 3 OH → CH 3 OCO 2 CH 3 + HCl
این مسیر سنتز تا حد زیادی با کربونیلاسیون اکسیداتیو جایگزین شده است. در این فرآیند، مونوکسید کربن و یک اکسید کننده معادل CO 2+ را فراهم می کنند :
CO + 1/2 O 2 + 2 CH 3 OH → (CH 3 O) 2 CO + H 2 O
همچنین می توان آن را به صورت صنعتی با ترانس استریفیکاسیون اتیلن کربنات یا پروپیلن کربنات و متانول تولید کرد که به ترتیب اتیلن گلیکول یا پروپیلن گلیکول را نیز فراهم می کند.
واکنش ها و کاربردهای بالقوه
عامل متیل کننده
دی متیل کربنات آنیلین ها ، کربوکسیلیک اسیدها و فنل ها را متیله می کند. گاهی اوقات این واکنش ها نیاز به استفاده از اتوکلاو دارند.
متیلاسیون اسید فنیل استیک توسط دی متیل کربنات ترویج شده توسط DBU
مزیت اصلی دی متیل کربنات نسبت به سایر معرف های متیل کننده مانند یدومتان و دی متیل سولفات سمیت کم آن است. علاوه بر این، زیست تخریب پذیر است. متأسفانه، در مقایسه با این معرفهای سنتی ، یک عامل متیلهکننده نسبتاً ضعیف است.
حلال
در ایالات متحده، دی متیل کربنات تحت تعریف ترکیبات آلی فرار ( VOCs) توسط EPA ایالات متحده در سال 2009 مستثنی شد. کتون (MEK) و پاراکلروبنزوتری فلوراید ، و همچنین ترت بوتیل استات تا زمانی که آن نیز معاف شد. دی متیل کربنات بویی شبیه استر یا الکل دارد که نسبت به اکثر حلال های هیدروکربنی که جایگزین آن ها می شود برای کاربران مطلوب تر است. دی متیل کربنات دارای نرخ تبخیر 3.22 (بوتیل استات = 1.0) است که کمی کندتر از MEK (3.8) و اتیل استات است .(4.1)، و سریعتر از تولوئن (2.0) و ایزوپروپانول (1.7). دی متیل کربنات دارای مشخصات انحلال پذیری مشابه گلیکول اترهای رایج است ، به این معنی که دی متیل کربنات می تواند اکثر رزین های پوشش دهنده معمولی به جز رزین های مبتنی بر لاستیک را حل کند. پارامتر حلالیت هیلدبراند 20.3 مگاپاسکال است و پارامترهای حلالیت هانسن عبارتند از: پراکندگی = 15.5، قطبی = 3.9، پیوند H = 9.7 دی متیل کربنات تا حدود 13٪ در آب محلول است، اما در سیستم های مبتنی بر آب در طول زمان به متانول و CO 2 هیدرولیز می شود مگر اینکه به درستی بافر شود. دی متیل کربنات می تواند در همان دماهای آب منجمد شود، می توان آن را بدون از دست دادن خواص خود یا پوشش های مبتنی بر دی متیل کربنات ذوب کرد.
واسطه در سنتز پلی کربنات
استفاده گسترده از دی متیل کربنات برای تولید دی فنیل کربنات از طریق ترانس استریفیکاسیون با فنل است. دی فنیل کربنات یک ماده خام پرکاربرد برای سنتز بیس فنل-A-پلی کربنات در فرآیند پلی تراکم مذاب است، محصول حاصل با معکوس کردن فرآیند و ترانس استری کردن پلی کربنات با فنل برای تولید دی فنیل کربنات و بیس فنل A قابل بازیافت است .
افزودنی سوخت جایگزین
همچنین علاقه به استفاده از این ترکیب به عنوان یک افزودنی اکسیژن سوخت وجود دارد.
ایمنی
DMC یک مایع قابل اشتعال با نقطه اشتعال 17 درجه سانتیگراد (63 درجه فارنهایت) است که استفاده از آن را در کاربردهای مصرفی و داخلی محدود می کند. DMC هنوز از نظر اشتعال پذیری ایمن تر از استون ، متیل استات و متیل اتیل کتون است. DMC دارای حد مجاز قرار گرفتن در معرض (REL) 100 ppm با استنشاق در طول یک روز کاری 8 ساعته است که مشابه تعدادی از حلالهای رایج صنعتی ( تولوئن ، متیل اتیل کتون) است. هنگام استفاده از DMC در داخل خانه یا در شرایط دیگری که غلظت آن از REL بیشتر است، کارگران باید از ماسک های بخار آلی محافظ استفاده کنند. DMC توسط بدن به متانول متابولیزه می شودو دی اکسید کربن، بنابراین بلع تصادفی باید مانند مسمومیت با متانول درمان شود .