آلیلآمین - مشخصات، کاربردها و خواص شیمیایی
ویژگی | جزئیات |
---|---|
شماره EC / لیست: | 203-463-9 |
شماره CAS: | 107-11-9 |
فرمول مولکولی: | C3H7N |
توضیحات محصول: آلیلآمین یک ترکیب آلی با فرمول C3H5NH2 است. این مایع بیرنگ سادهترین آمین غیر اشباع پایدار است. آلیلآمین به صورت یک مایع بیرنگ تا زرد روشن با بوی قوی آمونیاک ظاهر میشود. این ماده از آب کمتر چگالی دارد و بخارات آن از هوا سنگینتر هستند. نقطه اشتعال آن کمتر از 0°F و نقطه جوش آن 130°F است. آلیلآمین برای تولید داروها و سایر مواد شیمیایی استفاده میشود.
تولید و واکنشها
تمامی سه نوع آلیلآمین، مونو، دی، و تریآلیلآمین، از طریق واکنش آلیل کلرید با آمونیاک تولید شده و سپس تقطیر میشوند. یا از طریق واکنش آلیل کلرید با هگزامین تولید میشود. نمونههای خالص را میتوان از هیدرولیز آلیل ایزوتیوسیانات تهیه کرد. آلیلآمین به عنوان یک آمین معمولی رفتار میکند.
پلیمرسازی
پلیمرسازی میتواند برای تهیه هموپلیمر (پلیآلیلآمین) یا کوپلیمرها استفاده شود. این پلیمرها به عنوان غشاهای امیدوارکننده برای استفاده در اسمز معکوس هستند.
کاربردهای دیگر آلیلآمینها
آلیلآمینهای دارای کاربردهای دارویی گستردهای هستند. آلیلآمینهای مهم دارویی شامل فلوناریزین و نفتیفین هستند. فلوناریزین در تسکین میگرن کمک میکند، در حالی که نفتیفین برای مبارزه با قارچهای شایع ایجاد کننده عفونتهایی مانند قارچ پای ورزشکار، خارش جک و کچلی استفاده میشود.
کاربردها:
- در تولید دیورتیکهای جیوهای.
- واسطه دارویی؛ سنتز آلی
- آلیلآمین به عنوان حلال و در سنتز آلی، از جمله سنتز لاستیک، دیورتیکهای جیوهای، آرامبخشها و ضدعفونیکنندهها استفاده میشود.
- آلیلآمین همچنین در سنتز رزینهای تبادل یونی استفاده میشود.
- سنتز رزینهای تبادل یونی و برای کوپلیمرهای قابل انتشار در آب مفید برای تصفیه آب و به عنوان عوامل فلوکولاسیون.
- آلیلآمین به عنوان یک بازدارنده خوردگی هنگام ترشی فولاد در اسید مفید است.
کاربردهای صنعتی
- واسطهها
- داروها
- عوامل فعال سطح
کاربردهای مصرفکننده
- محصولات کشاورزی (غیر آفتکشها)
- تولید مواد شیمیایی
- استفاده غیر TSCA
روشهای تولید
نمونههای خالص آلیلآمین را میتوان از هیدرولیز آلیل ایزوتیوسیانات، شکست حرارتی آلیل دیتیوکربامات، هیدرولیز دیآلیل سیانامید یا آمونولیز تریآلیلآمین تهیه کرد. آلیلآمین همچنین میتواند از طریق الکتروکاهش آکریلونیتریل بر روی کاتدهای سرب تولید شود.
آلیلآمین میتواند با واکنش آلیل کلرید با آمونیاک در دمای مقایسهای بالای 50-100 درجه سانتیگراد یا در دماهای پایینتر با استفاده از CuCl2 یا CuCl به عنوان کاتالیزور سنتز شود. در همه این روشها، مخلوطی از آمینهای مونوآلیل، دیآلیل و تریآلیل بدست میآید. برای به دست آوردن انتخابی مونوآلیلآمین، از هیدرولیز توسط اسید هیدروکلریک استفاده میشود.
قدیمیترین فناوری برای تولید آمینها واکنش آمونیاک با یک هالید آلکیل است. این روش هنوز هم برای تولید آلیلآمینها از اهمیت تجاری برخوردار است. آلیلآمین از طریق واکنش آلیل کلرید با آمونیاک تولید میشود. آمین همچنین یک جزء طبیعی در مواد غذایی است و در فاضلاب حاصل از استخراج نفت شیل وجود دارد.
مشخصات کلی تولید
ویژگی | جزئیات |
---|---|
ویژگیهای شیمیایی: | مایع بیرنگ |
بو: | بوی شدید آمونیاک |
نقطه ذوب: | -88°C |
نقطه جوش: | 53-54°C |
نقطه اشتعال: | -28°C (-18°F) |
چگالی: | 0.761 |
ضریب شکست: | 1.4210 |
حساسیت: | حساس به هوا، دمای محیط |
حلالیت: | کاملاً در آب قابل حل |
آلیلآمین یک مایع بیرنگ و پایدار است. سادهترین آمین غیر اشباع است. اتحادیه بینالمللی شیمی خالص و کاربردی (IUPAC) این ترکیب را به نام 3-آمینو-پروپ-1-ان نامگذاری کرده است.
تولید آلیلآمین
آلیل کلرید با آمونیاک واکنش داده تا آلیلآمین تولید شود. این واکنش با فرآیند تقطیر ادامه مییابد. نمونههای خالص از طریق هیدرولیز آلیل ایزوتیوسیانات سنتز میشوند. رفتار این ترکیب مشابه آمینها است.
خواص فیزیکی و شیمیایی آلیلآمین
ویژگی | مقدار |
---|---|
ظاهر: | مایع بیرنگ |
بو: | بوی تند آمونیاک |
حلالیت: | حلالیت بالا در آب |
جرم مولی: | 57.09 g/mol |
چگالی: | 0.761 g/cm3 |
نقطه ذوب: | -88 °C (-126 °F) |
نقطه جوش: | 55-58 °C (131-136 °F) |
فشار بخار: | 32.3 kPa در 25 °C |
کاربردهای آلیلآمین
این آمین ساده و پایدار دارای کاربردهای متنوعی است.
کاربردهای صنعتی آلیلآمین به عنوان یک حلال شیمیایی در صنایع مختلف استفاده میشود.
کاربردهای پزشکی آلیلآمین به عنوان داروی ضد قارچ برای درمان قارچ پوست و سر استفاده میشود. کرمها یا قرصهای ساخته شده از این ترکیب برای این منظور استفاده میشوند. کرمها عوارض جانبی ندارند؛ اما قرصها ممکن است باعث سردرد و مشکلات معده شوند. آلیلآمین همچنین به عنوان دارویی برای بیماری پوست "پای ورزشکار" استفاده میشود. این آمین برای ساخت داروهای آنتیبیوتیک، دیورتیک و آرامبخش استفاده میشود.
الأليل أمين - المواصفات والاستخدامات والخصائص الكيميائية
الميزة | التفاصيل |
---|---|
رقم EC / القائمة: | 203-463-9 |
رقم CAS: | 107-11-9 |
الصيغة الجزيئية: | C3H7N |
وصف المنتج: الأليل أمين هو مركب عضوي بصيغة C3H5NH2. هذا السائل عديم اللون هو أبسط أمين غير مشبع مستقر. يظهر الأليل أمين كسائل عديم اللون إلى أصفر فاتح مع رائحة قوية تشبه الأمونيا. هذا المركب أقل كثافة من الماء وأبخرته أثقل من الهواء. نقطة الوميض أقل من 0°F ونقطة الغليان 130°F. يستخدم الأليل أمين في تصنيع الأدوية والمواد الكيميائية الأخرى.
الإنتاج والتفاعلات
يتم إنتاج جميع الأليل أمينات الثلاثة، مونو، دي، وتري أليل أمين، عن طريق معالجة كلوريد الأليل بالأمونيا ثم التقطير. أو عن طريق تفاعل كلوريد الأليل مع الهكسامين. يمكن تحضير العينات النقية بواسطة التحلل المائي لأليل أيزوثيوسيانات. يتصرف الأليل أمين كأمين تقليدي.
البلمرة
يمكن استخدام البلمرة لتحضير الهوموبوليمر (بولي أليل أمين) أو الكوبوليمرات. تعد هذه البوليمرات أغشية واعدة للاستخدام في التناضح العكسي.
الأليل أمينات الأخرى
الأليل أمينات الوظيفية لها تطبيقات صيدلانية واسعة. تشمل الأليل أمينات المهمة صيدلانياً فلوناريزين ونفتيفين. يساعد فلوناريزين في تخفيف الصداع النصفي بينما يعمل نفتيفين على مكافحة الفطريات الشائعة المسببة للعدوى مثل سعفة القدم، حكة الرياضي، والقوباء الحلقية.
الاستخدامات:
- في تصنيع مدرات البول الزئبقية.
- وسيط صيدلاني؛ تخليق عضوي
- يستخدم الأليل أمين كمذيب وفي التخليق العضوي، بما في ذلك تخليق المطاط، مدرات البول الزئبقية، المهدئات، والمطهرات.
- يستخدم الأليل أمين أيضاً في تخليق راتنجات التبادل الأيوني.
- تخليق راتنجات التبادل الأيوني والكوبوليمرات القابلة للتشتت في الماء المفيدة لتنقية المياه وكعوامل تلبد.
- الأليل أمين مفيد كمثبط للتآكل عند تخليل الفولاذ في الحمض.
الاستخدامات الصناعية
- الوسائط
- الأدوية
- عوامل نشطة على السطح
الاستخدامات الاستهلاكية
- المنتجات الزراعية (غير المبيدات)
- تصنيع المواد الكيميائية
- استخدام غير TSCA
طرق التصنيع
يمكن تحضير الأليل أمين النقي بواسطة التحلل المائي لأليل أيزوثيوسيانات، التحلل الحراري لأليل ديثيوكاربامات، التحلل المائي لدياليل سياناميد، أو أمونوليز تري أليل أمين. يمكن أيضاً إنتاج الأليل أمين بواسطة الاختزال الكهربي للأكريلونيتريل على كاثودات الرصاص.
يمكن تصنيع الأليل أمين عن طريق تفاعل كلوريد الأليل مع الأمونيا في درجة حرارة عالية نسبياً من 50-100 درجة مئوية، أو في درجات حرارة منخفضة باستخدام CuCl2 أو CuCl كعامل محفز. في جميع هذه الطرق، يتم الحصول على خليط من أمينات المونو أليل، الدياليل، والتري أليل. للحصول على المونو أليل أمين بشكل انتقائي، يستخدم التحلل المائي بواسطة حمض الهيدروكلوريك.
أقدم تقنية لإنتاج الأمينات هي تفاعل الأمونيا مع هاليد الألكيل. هذه الطريقة لا تزال ذات أهمية تجارية لإنتاج الأليل أمينات. يتم إنتاج الأليل أمين من خلال تفاعل كلوريد الأليل مع الأمونيا. الأمين هو أيضاً مكون طبيعي في المواد الغذائية وهو موجود في مياه الصرف الناتجة عن تقطير زيت الصخر الزيتي.
معلومات عامة عن التصنيع
الميزة | التفاصيل |
---|---|
الخصائص الكيميائية: | سائل عديم اللون |
الرائحة: | رائحة قوية تشبه الأمونيا |
نقطة الانصهار: | -88°C |
نقطة الغليان: | 53-54°C |
نقطة الوميض: | -28°C (-18°F) |
الكثافة: | 0.761 |
معامل الانكسار: | 1.4210 |
الحساسية: | حساس للهواء، درجات الحرارة المحيطة |
الذوبانية: | قابل للذوبان تماماً في الماء |
الأليل أمين هو سائل عديم اللون ومستقر. أبسط أمين غير مشبع. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) سمى هذا المركب باسم 3-أمينو-بروب-1-إن.
إنتاج الأليل أمين
يعالج كلوريد الأليل بالأمونيا لإنتاج الأليل أمين. يتبع هذا العلاج بعملية التقطير. يتم تصنيع العينات النقية من خلال التحلل المائي لأليل أيزوثيوسيانات. يتصرف هذا المركب كالأمينات النموذجية.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية للأليل أمين
الميزة | الكمية |
---|---|
المظهر: | سائل عديم اللون |
الرائحة: | رائحة حادة تشبه الأمونيا |
الذوبانية: | ذوبانية عالية في الماء |
الكتلة المولية: | 57.09 g/mol |
الكثافة: | 0.761 g/cm3 |
نقطة الانصهار: | -88 °C (-126 °F) |
نقطة الغليان: | 55-58 °C (131-136 °F) |
ضغط البخار: | 32.3 kPa عند 25 °C |
تطبيقات الأليل أمين
هذا الأمين البسيط والمستقر له استخدامات متنوعة.
الاستخدامات الصناعية يستخدم الأليل أمين كمذيب كيميائي في صناعات مختلفة.
الاستخدامات الطبية يستخدم الأليل أمين كدواء مضاد للفطريات لعلاج سعفة الجلد وسعفة الرأس. تستخدم الكريمات أو الأقراص المصنوعة من هذا المركب لهذا الغرض. الكريمات ليس لها آثار جانبية؛ ولكن الأقراص قد تسبب الصداع ومشاكل في المعدة. يستخدم الأليل أمين أيضاً كدواء لعلاج مرض "قدم الرياضي". يستخدم هذا الأمين لصنع الأدوية المضادة للجراثيم، مدرات البول، والمهدئات.
Allilamin - Özellikler, Kullanımlar ve Kimyasal Özellikler
Özellik | Detaylar |
---|---|
EC / Liste No.: | 203-463-9 |
CAS No.: | 107-11-9 |
Moleküler Formül: | C3H7N |
Üretim ve Reaksiyonlar
Üç allilaminin tamamı, mono-, di- ve trialilamin, allil klorürün amonyak ile muamelesi ve ardından damıtılmasıyla üretilir. Veya allil klorürün hekzamin ile reaksiyonu yoluyla üretilir. Saf örnekler, allil izotiyosiyanatın hidrolizi ile hazırlanabilir. Allilamin, tipik bir amin gibi davranır.
Polimerizasyon
Polimerizasyon, homopolimer (poliallilamin) veya kopolimerlerin hazırlanmasında kullanılabilir. Polimerler, ters ozmozda kullanım için umut verici membranlardır.
Diğer Allilaminler
Fonksiyonel allilaminler, geniş farmasötik uygulamalara sahiptir. Farmasötik olarak önemli allilaminler arasında flunarizin ve naftifin bulunur. Flunarizin, migrenlerin hafifletilmesine yardımcı olurken, naftifin, atlet ayağı, kasık mantarı ve halka kurdu gibi yaygın mantar enfeksiyonlarına karşı savaşır.
Kullanım Alanları:
- Cıvalı diüretiklerin üretiminde.
- Farmasötik ara madde; organik sentez
- Allilamin, çözücü olarak ve organik sentezde, kauçuk, cıvalı diüretikler, sedatifler ve antiseptikler dahil olmak üzere kullanılır.
- Allilamin ayrıca iyon değişim reçinelerinin sentezinde kullanılır.
- Suyun arıtılması ve flokülasyon ajanları olarak faydalı olan suyla dağılabilir kopolimerler ve iyon değişim reçinelerinin sentezinde.
- Allilamin, asitte çelik turşularken korozyon inhibitörü olarak kullanılır.
Endüstriyel Kullanımlar
- Ara maddeler
- İlaçlar
- Yüzey aktif maddeler
Tüketici Kullanımları
- Tarımsal ürünler (pestisit olmayan)
- Kimyasal üretim
- TSCA kullanımı olmayan
Üretim Yöntemleri
Saf allilamin, allil izotiyosiyanatın hidrolizi, allil ditiokarbamatın termal yarılması, dialil siyanamidin hidrolizi veya trialilaminin amonolizi ile hazırlanabilir. Allilamin ayrıca, kurşun katotlar üzerinde akrilonitrilin elektroindirgenmesi ile üretilebilir.
Allilamin, allil klorür ile amonyak reaksiyonu ile 50-100°C'lik nispeten yüksek sıcaklıkta veya CuCl2 veya CuCl katalizörü kullanarak daha düşük sıcaklıklarda sentezlenebilir. Tüm bu yöntemlerde, monoallil, dialil ve trialil aminlerin bir karışımı elde edilir. Monoallilaminin seçici olarak elde edilmesi için, hidroklorik asit ile hidroliz kullanılır.
Aminlerin üretilmesindeki en eski teknoloji, amonyak ile bir alkil halojenürün reaksiyonudur. Bu yöntem, allilaminlerin üretimi için ticari olarak hala önemlidir. Allilamin, allil klorür ile amonyak reaksiyonu ile üretilir. Amin ayrıca gıda maddelerinde doğal bir bileşen olup, yağ şistinin damıtılmasından kaynaklanan atık sularda bulunur.
Genel Üretim Bilgileri
Özellik | Detaylar |
---|---|
Kimyasal Özellikler: | Renksiz sıvı |
Koku: | Güçlü amonyak kokusu |
Erime Noktası: | -88°C |
Kaynama Noktası: | 53-54°C |
Parlama Noktası: | -28°C (-18°F) |
Yoğunluk: | 0.761 |
Kırılma İndeksi: | 1.4210 |
Hassasiyet: | Hava hassasiyeti, ortam sıcaklıkları |
Çözünürlük: | Suda tamamen çözünür |
Allilamin, renksiz ve kararlı bir sıvıdır. En basit doymamış amindir. Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC), bu bileşiği 3-Amino-prop-1-en olarak adlandırmıştır.
Allilamin Üretimi
Allil klorür, allilamin üretmek için amonyak ile muamele edilir. Bu işlem, damıtma süreci ile devam eder. Saf örnekler, allil izotiyosiyanatın hidrolizi ile sentezlenir. Bu bileşiğin davranışı, aminlere özgüdür.
Allilamin'in Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Özellik | Miktar |
---|---|
Görünüm: | Renksiz sıvı |
Koku: | Amonyak benzeri keskin koku |
Çözünürlük: | Suda yüksek çözünürlük |
Mol Kütlesi: | 57.09 g/mol |
Yoğunluk: | 0.761 g/cm3 |
Erime Noktası: | -88 °C (-126 °F) |
Kaynama Noktası: | 55-58 °C (131-136 °F) |
Buhar Basıncı: | 32.3 kPa 25 °C'de |
Allilamin'in Uygulamaları
Bu basit ve kararlı amin çeşitli kullanımlara sahiptir.