به روز رسانی 1401.9.9

مترادف: اسید L-گلوتامیک ،  (S)-(+)-1-آمینوپروپان-1،3-دی کربوکسیلیک اسید ،  L(+)-α-گلوتامیک اسید ،  H-Glu-OH ،  (S)-(+)- اسید گلوتامیک ،  (S)-(+)-α-گلوتامیک اسید ،  L(+)-1-آمینوپروپان-1،3-دی کربوکسیلیک اسید ،  (S)-(+)-2-آمینوپنتاندیوئیک اسید ،  L(+)- 2-آمینوپنتاندیوئیک اسید

M-Clarity™ سطح کیفیت = MQ100

اسید گلوتامیک (نماد Glu یا E ؛ [4] شکل یونی به نام گلوتامات شناخته می شود ) یک اسید آمینه α است که تقریباً توسط همه موجودات زنده در بیوسنتز پروتئین ها استفاده می شود. در انسان غیر ضروری است، به این معنی که بدن می تواند آن را سنتز کند. همچنین یک انتقال دهنده عصبی تحریکی است که در واقع فراوان ترین آن در سیستم عصبی مهره داران است . این ماده به عنوان پیش ساز برای سنتز اسید گاما آمینو بوتیریک بازدارنده (GABA) در نورون های گابا-ارژیک عمل می کند.

فرمول مولکولی آن C است

4. اسید گلوتامیک به سه شکل ایزومر نوری وجود دارد. شکل l راست چرخشی معمولاً با هیدرولیز گلوتن یا از آب های زائد تولید چغندر قند یا تخمیر به دست می آید. [5] ساختار مولکولی آن می تواند به عنوان HOOC-CH( NH ) ایده آل شود

2)-( CH

2) 2 -COOH، با دو گروه کربوکسیل -COOH و یک گروه آمینه - NH

2. با این حال، در حالت جامد و محلول‌های آب با اسیدی ملایم ، مولکول یک ساختار زوئیتریون خنثی الکتریکی به خود می‌گیرد - OOC-CH ( NH )+

3)-( CH

2) 2 -COOH. توسط کدون های GAA یا GAG کدگذاری می شود .

اسید می تواند یک پروتون از گروه دوم کربوکسیل خود را از دست بدهد و یک باز مزدوج ، گلوتامات آنیون منفرد منفی - OOC-CH ( NH ) را از دست بدهد. +

3)-( CH

2) 2 −COO − . این شکل از ترکیب در محلول های خنثی رایج است. انتقال دهنده عصبی گلوتامات نقش اصلی را در فعال سازی عصبی ایفا می کند . [6] این آنیون طعم خوش طعم اومی غذاها را ایجاد می کند و در طعم دهنده های گلوتاماتی مانند MSG یافت می شود. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی E620 طبقه بندی می شود . در محلول های بسیار قلیایی آنیون منفی مضاعف - OOC-CH ( NH

2)-( CH

2) 2 -COO - غالب است. رادیکال مربوط به گلوتامات گلوتامیل نامیده می شود .

هنگامی که اسید گلوتامیک در آب حل می شود، گروه آمینه (- NH

2) ممکن است یک پروتون به دست آورد ( H+

و/یا گروه های کربوکسیل بسته به اسیدیته محیط ممکن است پروتون ها را از دست بدهند.

در محیط های به اندازه کافی اسیدی، گروه آمینه یک پروتون به دست می آورد و مولکول به یک کاتیون با یک بار مثبت منفرد، HOOC-CH( NH ) تبدیل می شود.+

3)-( CH

2) 2 -COOH. [7]

در مقادیر pH بین 2.5 و 4.1، [7] اسید کربوکسیلیک نزدیکتر به آمین معمولاً یک پروتون از دست می دهد و اسید به زوئیتریون خنثی تبدیل می شود - OOC-CH ( NH )+

3)-( CH

2) 2 -COOH. این نیز شکل ترکیب در حالت جامد کریستالی است. [8] [9] تغییر در حالت پروتوناسیون تدریجی است. این دو شکل در غلظت های مساوی در pH 2.10 هستند. [10]

در pH حتی بالاتر، دیگر گروه کربوکسیلیک اسید پروتون خود را از دست می دهد و اسید تقریباً به طور کامل به صورت آنیون گلوتامات - OOC-CH ( NH ) وجود دارد.+

3)-( CH

2) 2 -COO - ، با یک بار منفی کلی. تغییر در حالت پروتوناسیون در pH 4.07 رخ می دهد. [10] این شکل با هر دو کربوکسیلات فاقد پروتون در محدوده pH فیزیولوژیکی (7.35-7.45) غالب است.

در pH حتی بالاتر، گروه آمینه پروتون اضافی را از دست می دهد و گونه رایج آنیون منفی مضاعف - OOC-CH ( NH ) است.

2)-( CH

2) 2 −COO − . تغییر در حالت پروتوناسیون در pH 9.47 رخ می دهد. [10]

ایزومری نوری

اتم کربن مجاور گروه آمینه کایرال است (به چهار گروه مجزا متصل است). اسید گلوتامیک می تواند در سه ایزومر نوری [5] ، از جمله فرم l- چرخشی، [5] d (-) و l (+) وجود داشته باشد. فرم l به طور گسترده در طبیعت یافت می شود، اما شکل d در برخی زمینه های خاص مانند دیواره سلولی باکتری ( که می تواند آن را از شکل l با آنزیم گلوتامات راسماز تولید کند ) و کبد پستانداران رخ می دهد . . [11] [12]

تاریخچه

مقاله اصلی: اسید گلوتامیک (طعم دهنده)

اگرچه آنها به طور طبیعی در بسیاری از غذاها وجود دارند، سهم طعم دهنده توسط اسید گلوتامیک و سایر اسیدهای آمینه تنها در اوایل قرن بیستم به طور علمی شناسایی شد. این ماده در سال 1866 توسط شیمیدان آلمانی کارل هاینریش ریتاوزن کشف و شناسایی شد که گلوتن گندم را با اسید سولفوریک درمان کرد. [13] در سال 1908، محقق ژاپنی Kikunae Ikeda از دانشگاه امپراتوری توکیو ، کریستال‌های قهوه‌ای را شناسایی کرد که پس از تبخیر مقدار زیادی کامبو باقی مانده بودند.آبگوشت به عنوان اسید گلوتامیک. این کریستال ها، زمانی که چشیدند، طعم غیرقابل وصف اما غیرقابل انکاری را که او در بسیاری از غذاها، به ویژه در جلبک های دریایی تشخیص داد، بازتولید کرد. پروفسور ایکدا این طعم را اومامی نامید . او سپس روشی را برای تولید انبوه نمک کریستالی اسید گلوتامیک، مونوسدیم گلوتامات ، به ثبت رساند . [14] [15]

سنتز صنعتی

اسید گلوتامیک در بزرگترین مقیاس از هر اسید آمینه، با تولید تخمینی سالانه حدود 1.5 میلیون تن در سال 2006 تولید می شود . (همچنین به عنوان Brevibacterium flavum شناخته می شود ) که بیشترین استفاده را برای تولید دارد. [18] جداسازی و خالص سازی را می توان با غلظت و تبلور به دست آورد . همچنین به طور گسترده ای به عنوان نمک هیدروکلراید آن در دسترس است. [19]

عملکرد و کاربردها

متابولیسم

گلوتامات یک ترکیب کلیدی در متابولیسم سلولی است . در انسان، پروتئین های غذایی با هضم به اسیدهای آمینه تجزیه می شوند که به عنوان سوخت متابولیک برای سایر نقش های عملکردی در بدن عمل می کنند. یک فرآیند کلیدی در تجزیه اسید آمینه ترانس آمینواسیون است که در آن گروه آمینه یک اسید آمینه به یک آلفا کتواسید منتقل می شود که معمولاً توسط یک ترانس آمیناز کاتالیز می شود . واکنش را می توان به صورت زیر تعمیم داد:

R 1 - اسید آمینه + R 2 - α - کتواسید ⇌ R 1 -α - کتواسید + R 2 - اسید آمینه

یک آلفا-کتو اسید بسیار رایج، α-کتوگلوتارات است که یک واسطه در چرخه اسید سیتریک است . ترانس آمینو آلفا کتوگلوتارات گلوتامات می دهد. محصول آلفا-کتواسید حاصل نیز اغلب مفید است، که می تواند به عنوان سوخت یا به عنوان بستری برای فرآیندهای متابولیسم بیشتر کمک کند. نمونه ها به شرح زیر است:

آلانین + α-کتوگلوتارات ⇌ پیروات + گلوتامات

آسپارتات + α-کتوگلوتارات ⇌ اگزالواستات + گلوتامات

پیرووات و اگزالواستات هر دو اجزای اصلی متابولیسم سلولی هستند که به عنوان سوبسترا یا واسطه در فرآیندهای اساسی مانند گلیکولیز ، گلوکونئوژنز و چرخه اسید سیتریک مشارکت دارند .

گلوتامات همچنین نقش مهمی در دفع نیتروژن اضافی یا زائد بدن دارد . گلوتامات تحت دآمیناسیون قرار می گیرد ، یک واکنش اکسیداتیو که توسط گلوتامات دهیدروژناز کاتالیز می شود ، [16] به شرح زیر:

گلوتامات + H 2 O + NADP + → α-ketoglutarate + NADPH + NH 3 + H +

سپس آمونیاک (به عنوان آمونیوم ) عمدتاً به صورت اوره دفع می شود و در کبد سنتز می شود . بنابراین ترانس آمیناسیون می تواند به دآمیناسیون مرتبط شود و به طور موثر اجازه می دهد نیتروژن از گروه های آمین اسیدهای آمینه از طریق گلوتامات به عنوان یک واسطه حذف شود و در نهایت به شکل اوره از بدن دفع شود.

گلوتامات همچنین یک انتقال دهنده عصبی است (به پایین مراجعه کنید)، که آن را به یکی از فراوان ترین مولکول های مغز تبدیل می کند. تومورهای بدخیم مغزی معروف به گلیوما یا گلیوبلاستوما با استفاده از گلوتامات به عنوان منبع انرژی از این پدیده سوء استفاده می کنند، به ویژه زمانی که این تومورها به دلیل جهش در ژن IDH1 بیشتر به گلوتامات وابسته می شوند . [20] [21]

همچنین ببینید: چرخه گلوتامات-گلوتامین

انتقال دهنده عصبی

مقاله اصلی: گلوتامات (انتقال‌دهنده عصبی)

گلوتامات فراوان ترین انتقال دهنده عصبی تحریکی در سیستم عصبی مهره داران است . [22] در سیناپس های شیمیایی ، گلوتامات در وزیکول ها ذخیره می شود . تکانه های عصبی باعث آزاد شدن گلوتامات از سلول پیش سیناپسی می شود. گلوتامات بر روی گیرنده های یونوتروپیک و متابوتروپیک (همراه با پروتئین G) اثر می گذارد. [22] در سلول پس سیناپسی مخالف، گیرنده های گلوتامات ، مانند گیرنده NMDA یا گیرنده AMPA ، گلوتامات را متصل کرده و فعال می شوند. به دلیل نقش آن در پلاستیسیته سیناپسیگلوتامات در عملکردهای شناختی مانند یادگیری و حافظه در مغز نقش دارد. [23] شکل شکل پذیری که به عنوان تقویت طولانی مدت شناخته می شود در سیناپس های گلوتاماترژیک در هیپوکامپ ، نئوکورتکس و سایر قسمت های مغز رخ می دهد. گلوتامات نه تنها به عنوان یک فرستنده نقطه به نقطه ، بلکه از طریق تداخل سیناپسی سرریز بین سیناپس‌ها که در آن مجموع گلوتامات آزاد شده از سیناپس همسایه، سیگنال‌های فراسیناپسی/ انتقال حجم ایجاد می‌کند، عمل می‌کند . [24] علاوه بر این، گلوتامات نقش مهمی در تنظیم مخروط های رشد وسیناپتوژنز در طول رشد مغز همانطور که در ابتدا توسط مارک ماتسون توصیف شد .

مدارهای سیگنال دهی غیرسیناپسی گلوتاماترژیک مغز

گلوتامات خارج سلولی در مغز مگس سرکه از طریق فرآیندی که شامل حساسیت زدایی گیرنده است، خوشه بندی گیرنده های گلوتامات پس سیناپسی را تنظیم می کند. [25] یک ژن بیان شده در سلول های گلیال به طور فعال گلوتامات را به فضای خارج سلولی منتقل می کند ، [25] در حالی که در گیرنده های متابوتروپیک گلوتامات گروه II محرک هسته اکومبنس ، این ژن سطوح گلوتامات خارج سلولی را کاهش می دهد. [26] این احتمال را افزایش می دهد که این گلوتامات خارج سلولی به عنوان بخشی از یک سیستم هموستاتیک بزرگتر، نقشی «شبیه غدد درون ریز» ایفا کند.

پیش ساز GABA

گلوتامات همچنین به عنوان پیش ساز برای سنتز اسید گاما آمینو بوتیریک بازدارنده (GABA) در نورون های گابا-ارژیک عمل می کند. این واکنش توسط گلوتامات دکربوکسیلاز (GAD) کاتالیز می شود که بیشترین فراوانی را در مخچه و پانکراس دارد. [ نیازمند منبع ]

سندرم فرد سفت یک اختلال عصبی ناشی از آنتی بادی های ضد GAD است که منجر به کاهش سنتز GABA و در نتیجه اختلال در عملکرد حرکتی مانند سفتی عضلات و اسپاسم می شود. از آنجایی که لوزالمعده دارای GAD فراوان است، تخریب مستقیم ایمونولوژیک در لوزالمعده رخ می دهد و بیماران مبتلا به دیابت شیرین خواهند شد. [ نیازمند منبع ]

تقویت کننده طعم

مقاله اصلی: اسید گلوتامیک (طعم دهنده)

گلوتامیک اسید، به عنوان یکی از اجزای تشکیل دهنده پروتئین، در غذاهای حاوی پروتئین وجود دارد، اما تنها زمانی می توان آن را چشید که به شکل غیر متصل وجود داشته باشد. مقادیر قابل توجهی اسید گلوتامیک آزاد در طیف گسترده ای از غذاها از جمله پنیر و سس سویا وجود دارد و اسید گلوتامیک مسئول اومامی ، یکی از پنج طعم اساسی حس چشایی انسان است . اسید گلوتامیک اغلب به عنوان یک افزودنی غذایی و تقویت کننده طعم به شکل نمک سدیم آن ، معروف به مونوسدیم گلوتامات (MSG) استفاده می شود.

ماده مغذی

همه گوشت ها، مرغ، ماهی، تخم مرغ، محصولات لبنی و کامبو منابع عالی اسید گلوتامیک هستند. برخی از غذاهای گیاهی غنی از پروتئین نیز به عنوان منبع عمل می کنند. 30 تا 35 درصد گلوتن (بیشتر پروتئین موجود در گندم) گلوتامیک اسید است. نود و پنج درصد از گلوتامات رژیم غذایی در اولین مرحله توسط سلول های روده متابولیزه می شود. [27]

رشد گیاه

Auxigro یک داروی رشد گیاهی است که حاوی 30٪ اسید گلوتامیک است.

طیف سنجی NMR

در سالهای اخیر، [ چه زمانی؟ تحقیقات زیادی در مورد استفاده از جفت دوقطبی باقیمانده (RDC) در طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای (NMR) انجام شده است. یک مشتق اسید گلوتامیک، پلی-γ-بنزیل-L-گلوتامات (PBLG)، اغلب به عنوان یک محیط تراز برای کنترل مقیاس برهمکنش های دوقطبی مشاهده شده استفاده می شود. [28]

فارماکولوژی

داروی فن سیکلیدین (که بیشتر به عنوان PCP یا "گرد و غبار فرشته" شناخته می شود) گلوتامیک اسید را به صورت غیر رقابتی در گیرنده NMDA آنتاگونیزه می کند . به همین دلایل، دکسترومتورفان و کتامین نیز دارای اثرات تجزیه و توهم زایی قوی هستند. تزریق حاد داروی LY354740 (همچنین با نام eglumegad ، آگونیست گیرنده‌های متابوتروپیک گلوتامات 2 و 3 نیز شناخته می‌شود ) منجر به کاهش قابل توجه پاسخ استرس ناشی از یوهیمبین در ماکاک‌های کاپوت شد. ماکاکا رادیاتا )؛ تجویز خوراکی مزمن LY354740 در آن حیوانات منجر به کاهش قابل توجه سطح پایه کورتیزول (تقریباً 50 درصد) در مقایسه با افراد کنترل نشده شد. [29] LY354740 همچنین نشان داده شده است که روی گیرنده متابوتروپیک گلوتامات 3 (GRM3) سلول‌های قشر آدرنال انسانی ، کاهش آلدوسترون سنتاز ، CYP11B1 ، و تولید استروئیدهای آدرنال (یعنی آلدوسترون و کورتیزول ) عمل می‌کند. [30] گلوتامات به راحتی از سد خونی مغزی عبور نمی کند، اما، در عوض، توسط یک سیستم حمل و نقل با شباهت بالا حمل می شود. [31] [32] همچنین می تواند به گلوتامین تبدیل شود .