اسید فرمیک ، که به طور سیستماتیک به آن اسید متانوئیک گفته می شود ، ساده ترین اسید کربوکسیلیک است و دارای فرمول شیمیایی HCOOH است. ترکیب شیمیایی HCOOH است. این یک واسطه مهم در سنتز شیمیایی است و به طور طبیعی در بعضی از مورچه ها رخ می دهد. کلمه "formic" از کلمه لاتین "مورچه" ، "formica" آمده است که به جداسازی اولیه آن توسط تقطیر اجساد مورچه ها اشاره دارد. استرها ، نمکها و آنیونها که از اسید فرمیک حاصل می شوند فرات نامیده می شوند. از نظر صنعتی ، اسید فرمیک از متانول تولید می شود.
اسید فرمیک یک مایع بی رنگ است که برخلاف اسید استیک مرتبط با آن ، درجه حرارت بو در دمای اتاق دارد. با آب و اکثر حلالهای آلی قطبی قابل مشاهده است و تا حدی در هیدروکربنها محلول است. در هیدروکربن ها و در مرحله بخار ، مولکول های با هیدروژن بیشتری نسبت به مولکول های جداگانه تشکیل می شوند. به دلیل گرایش به پیوند هیدروژن ، اسید فرمیک گازی از قانون ایده آل گاز پیروی نمی کند. [اسید فرمیک جامد ، که می تواند در هر دو پلی مورف وجود داشته باشد ، از یک شبکه کارآمد و بی پایان از مولکولهای اسید فرمیک پیوند یافته به هیدروژن تشکیل شده است. اسید فرمیک یک جریان هوای کم جوش با آب را تشکیل می دهد. اسید فرمیک مایع تمایل به سوپرکول دارد.
اکتشاف
همچنین ببینید: حشرات دفاعی
در وحشی ، اسید فرمیک در بیشتر مورچه ها و در زنبورهای بی پروا جنس Oxytrigona یافت می شود. مورچه های چوب فرمیکا می توانند اسید فرمیک را روی طعمه خود اسپری کنند یا از لانه دفاع کنند. کوزه گوزن (Cerura Vinula) نیز در صورت تهدید شکارچیان ، آن را اسپری می کند. همچنین در تریکوم های گزنه یافت می شود. Urtica dioica. [10] اسید فرمیک یک جزء طبیعی جو است که عمدتا به دلیل انتشار گازهای جنگلی است.
آزمیران به عنوان فروشنده محصولات مرک و سیگما آلدریچ کیفیت این کالا را تضمین مینماید
در آزمایشگاه ، اسید فرمیک با گرم کردن اسید اگزالیک در گلیسرول و استخراج با تقطیر بخار حاصل می شود. گلیسرول به عنوان یک کاتالیزور عمل می کند زیرا واکنش توسط گلیسریل اگزالات واسطه می شود. اگر مخلوط واکنش در دماهای بالاتر گرم شود ، آلیل الکل نتیجه می دهد. واکنش خالص به شرح زیر است:
C2O4H2 → CO2H2 + CO2
یک روش مصور دیگر شامل واکنش بین فرمت سرب و سولفید هیدروژن است که با تشکیل سولفید سرب هدایت می شود.
سرب (HCOO) 2 + H2S → 2HCOOH + سرب
بیوسنتز
اسید فرمیک به دلیل مورچه هایی است که غلظت بالایی از ترکیب موجود در سم خود را دارند. در مورچه ها ، اسید فرمیک از طریق یک واسطه 5،10-متیل تترا هیدروفولات از طریق سرم تولید می شود. مخلوط های فرمول اسید و پایه ، فرمات ، نیز به طور گسترده ای در طبیعت رخ می دهند. اندازه گیری اسید فرمیک در مایعات بدن ، که برای تعیین فرمولاسیون پس از مسمومیت با متانول طراحی شده است ، بر اساس واکنش فرمولاسیون با فرم باکتریایی دهیدروژناز است.
استفاده می کند
کاربرد اصلی اسید فرمیک به عنوان یک ماده نگهدارنده و ضد باکتری در خوراک دام است. در اروپا از این ماده برای تولید تخمیر اسید لاکتیک و سرکوب تشکیل اسید بوتیریک بر روی سیلوهای از جمله یونجه تازه استفاده می شود. همچنین باعث می شود تخمیر به سرعت و در دماهای پایین تر اتفاق بیفتد تا ارزش غذایی کاهش یابد. اسید فرمیک فرآیندهای پوسیدگی خاصی را ضبط می کند و باعث می شود خوراک ارزش غذایی خود را طولانی تر حفظ کند ، بنابراین از آن برای حفظ خوراک زمستانی برای گاوها استفاده می شود. در صنعت طیور ، گاهی اوقات E. coli به خوراک اضافه می شود تا باکتری ها را از بین ببرد. استفاده از آن به عنوان ماده نگهدارنده سیلو و (سایر) خوراک دام 30 درصد از مصرف جهانی در سال 2009 را به خود اختصاص داد.
اسید فرمیک همچنین در تولید چرم از جمله برنزه (23٪ از مصرف جهانی در سال 2009) و در رنگرزی و اتمام پارچه (9٪ از مصرف جهانی در سال 2009) به دلیل پتانسیل بالقوه آن از اهمیت زیادی برخوردار است. ماهیت اسیدی منعقد کننده مورد استفاده در تولید لاستیک 6٪ از تولید جهان را در سال 2009 به خود اختصاص داده است.
اسید فرمیک همچنین به جای اسیدهای معدنی برای محصولات مختلف نظافتی ، مانند دفع آهک و پاک کننده های کاسه توالت استفاده می شود. برخی از استرهای فرمی عطر و طعم و عطرهای مصنوعی هستند.
زنبورداران از اسید فرمیک به عنوان کنه در برابر Acarapis woodi ، Varroa و Varroa jacobsoni استفاده می کنند.
گزارش شده است که اسید فرمیک یک درمان مؤثر برای زگیل است.
اسید فرمیک می تواند به عنوان یک سلول سوخت استفاده شود (می توان آن را به طور مستقیم در سلول های سوخت اسید فرمیک و به طور غیر مستقیم در سلول های سوخت هیدروژن استفاده کرد).
اسید فرمیک ممکن است به عنوان یک واسطه برای تولید ایزوبوتانول از دی اکسید کربن با استفاده از میکروبها استفاده شود
اسید فرمیک معمولاً به عنوان مؤلفه ای از فاز موبایل در روشهای تجزیه و تحلیل و کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (RP-HPLC) برای جداسازی ماکرومولکولهای آبگریز مانند پپتیدها ، پروتئینها و ساختارهای پیچیده تر از جمله ویروسهای دست نخورده استفاده می شود. اسید فرمیک نسبت به اسید فسفریک سنتی مزایای بسیاری دارد ، به خصوص هنگامی که با تشخیص طیف سنجی جرمی جفت می شوید.