- پرولین
- این محصول برای مصارف انسانی یا دامپزشکی در نظر گرفته نشده است. فقط برای استفاده تحقیقاتی
- شماره کاتالوگ: S540252
- شماره CAS: 147-85-3
- فرمول مولکولی: C5H9NO2
- وزن مولکولی: 115.13 گرم در مول
- خلوص: > 98٪ (یا به گواهی تجزیه و تحلیل مراجعه کنید)
ال-پرولین یک اسید آمینه غیر ضروری است. این حاوی یک حلقه پیرولیدین است که حاوی نیتروژن α-آمینو است، و بسیار سفت و سخت است، خواصی که بر ساختار پروتئین و چین خوردگی تأثیر می گذارد و می تواند باعث پیچ خوردگی و چرخش در ساختار ثانویه پروتئین شود. این یک بستر برای انتقال دهنده اسید آمینه 1 (PAT1) و یک مهار کننده استیل کولین استراز (AChE؛ Ki = 86 میکرومولار) است. ال-پرولین در گیاهان تحت تنش محیطی تجمع می یابد و برای تحمل تنش های محیطی از طریق مشارکت در سنتز پروتئین، حفظ تعادل ردوکس، حفاظت اسمزی و سیگنال دهی مهم است.
ال-پرولین یک آمینو اسید و پیش ساز (با ویتامین C) برای کلاژن، بلوک ساختمانی ساختار تاندون ها، رباط ها، شریان ها، سیاهرگ ها و ماهیچه ها است. در بهبود زخم مهم است.
استانداردهای ثانویه دارویی برای کاربرد در کنترل کیفیت، جایگزین مناسب و مقرون به صرفه ای برای تهیه استانداردهای کار داخلی به آزمایشگاه های داروسازی و تولیدکنندگان می دهد.
پرولین یک آمینو اسید حلقوی و غیر ضروری (در واقع یک اسید آمینه) در انسان است (سنتز شده از اسید گلوتامیک و سایر اسیدهای آمینه)، پرولین جزء بسیاری از پروتئین ها است. پرولین که در غلظت های بالایی در کلاژن یافت می شود، تقریبا یک سوم از باقی مانده ها را تشکیل می دهد. کلاژن پروتئین اصلی حمایت کننده پوست، تاندون ها، استخوان ها و بافت همبند است و باعث سلامت و التیام آنها می شود. (NCI04)
ال-پرولین که با نام ال-پرولین نیز شناخته می شود، متعلق به دسته ای از ترکیبات آلی است که به نام پرولین و مشتقات آن شناخته می شوند. پرولین و مشتقات آن ترکیباتی هستند که حاوی پرولین یا مشتقاتی از آن هستند که در نتیجه واکنش پرولین در گروه آمینو یا گروه کربوکسی یا از جایگزینی هر هیدروژن گلیسین با یک هترواتم به وجود می آیند. ال-پرولین به صورت جامد، محلول (در آب) و یک ترکیب نسبتاً اسیدی (بر اساس pKa آن) وجود دارد. ال-پرولین در تمام بافت های انسانی یافت شده است و همچنین در اکثر بیو سیالات از جمله ادرار، مایع مغزی نخاعی، شیر مادر و خون نیز دیده شده است. در داخل سلول، L-پرولین در درجه اول در سیتوپلاسم، میتوکندری، لیزوزوم و شبکه آندوپلاسمی قرار دارد. ال-پرولین در همه یوکاریوت ها از مخمر گرفته تا انسان وجود دارد. ال-پرولین در تعدادی از واکنش های آنزیمی شرکت می کند. به خصوص، ال-پرولین را می توان از طریق عمل آنزیم پرولین دهیدروژناز 1، میتوکندری، از 1-پیرولین-5-کربوکسیلیک اسید بیوسنتز کرد. علاوه بر این، L-Proline را می توان به 1-pyrroline-5-carboxylic acid تبدیل کرد. که توسط آنزیم پیرولین-5- کربوکسیلات ردوکتاز 2 واسطه می شود. در انسان، L-پرولین در مسیر عمل نئومایسین، مسیر عمل لیمسایکلین، مسیر عمل نتیل مایسین و مسیر عمل کلاریترومایسین نقش دارد. ال-پرولین همچنین در چندین اختلال متابولیک دخیل است که برخی از آنها شامل کمبود کراتین، کمبود متیل گوانیدینواستات، کمبود ال-آرژنین:گلیسین آمیدینوترانسفراز، آرژنین:کمبود گلیسین آمیدینوترانسفراز (کمبود آگات) و مسیر هیپرپرولینمی نوع II می باشد. ال-پرولین یک ترکیب بالقوه سمی است. مشخص شده است که ال-پرولین با چندین بیماری شناخته شده به عنوان آمینواسیدوری دی کربوکسیلیک، بیماری آلزایمر و همودیالیز مرتبط است. ال-پرولین همچنین با چندین اختلال متابولیک ذاتی از جمله کمبود گلوتاتیون سنتتاز و ایمنوگلیسینوری مرتبط است.
L-پرولین پیرولیدین است که در آن هیدروژن pro-S در موقعیت 2 با یک گروه کربوکسیلیک اسید جایگزین می شود. ال-پرولین تنها یکی از بیست اسید آمینه کد شده با DNA است که دارای یک گروه آمینه ثانویه آلفا نسبت به گروه کربوکسیل است. این جزء ضروری کلاژن است و برای عملکرد مناسب مفاصل و تاندون ها مهم است. همچنین به حفظ و تقویت عضلات قلب کمک می کند. این ماده به عنوان یک ریزمغذی، یک ماده غذایی، یک متابولیت جلبکی، یک متابولیت ساکارومایسس سرویزیه، یک متابولیت اشریشیا کلی، یک متابولیت موش و عضوی از اسمولیتهای سازگار نقش دارد. این یک آمینو اسید از خانواده گلوتامین، یک اسید آمینه پروتئین زا، یک پرولین و یک اسید آمینه L-آلفا است. این یک پایه مزدوج از ال-پرولینیوم است. این یک اسید مزدوج از L-پرولینات است. این انانتیومر یک D-پرولین است. این توتومر یک زوئیتریون ال-پرولین است.
شماره CAS | 147-85-3 |
نام محصول | پرولین |
نام IUPAC | (2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid |
فرمول مولکولی | C5H9NO2 |
وزن مولکولی | 115.13 گرم در مول |
InChI | InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1 |
کلید InChI | ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N |
لبخند می زند | O=C(O)[C@H]1NCCC1 |
انحلال پذیری | 162000 میلی گرم در لیتر (در دمای 25 درجه سانتیگراد) 1.41 M 162 میلی گرم در میلی لیتر در 25 درجه سانتیگراد حلالیت در 100 میلی لیتر آب: 127 گرم در دمای 0 درجه سانتیگراد. 162 گرم در 25 درجه سانتیگراد؛ 206.7 گرم در 50 درجه سانتیگراد؛ 239 گرم در 65 درجه سانتی گراد حلالیت در الکل: 1.55٪ در 35 درجه سانتی گراد. نامحلول در اتر، بوتانول، ایزوپروپانول بسیار محلول در آب، الکل. نامحلول در اتر بسیار محلول در آب; کمی محلول در اتانول، استون، بنزن؛ نامحلول در اتر، پروپانول 162.0 میلی گرم در میلی لیتر محلول در آب. نامحلول در اتر محلول (در اتانول) |
مترادف ها | پرولین؛ CB 1707; FEMA شماره 3319; HSDB 1210; NSC 46703; NSC-46703; NSC46703; پرولینا; |
لبخند متعارف | C1CC([NH2+]C1)C(=O)[O-] |
لبخند ایزومری | C1C[C@H]([NH2+]C1)C(=O)[O-] |
خلوص | > 98٪ (یا به گواهی تجزیه و تحلیل مراجعه کنید) |
توصیف فیزیکی | کریستال های جامد سفید یا پودر کریستالی؛ بی بو |
رنگ/فرم | سوزن های تخت از الکل + اتر؛ منشورهای آب کریستال های سفید یا پودر کریستالی |
وزن مولکولی | 115.13 گرم در مول |
XLogP3 | -2.5 |
جرم دقیق | 115.0633 |
تراکم | 1.064 در 24 درجه سانتی گراد |
LogP | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
بو | بی بو |
ظاهر | پودر جامد |
نقطه ذوب | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
ذخیره سازی | خشک، تاریک و در دمای 0 - 4 درجه سانتیگراد برای کوتاه مدت (روز تا هفته) یا -20 درجه سانتیگراد برای طولانی مدت (ماه تا سال). |
UNII | 9DLQ4CIU6V |
بیانیه های خطر GHS | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
استفاده و ساخت | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
اندیکاسیون دارو | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
کاربردهای درمانی | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
فارماکولوژی | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
مکانیسم عمل | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
فشار بخار | 3.02X10-8 میلی متر جیوه در دمای 25 درجه سانتی گراد (تخمینی) |
CAS دیگر | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
مواد شیمیایی مرتبط | (+)-پرولین؛ 344-25-2 (+-)-پرولین; 609-36-9 |
ویکیپدیا | پرولین |
از طبقه بندی استفاده کنید | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
روش های ساخت | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
اطلاعات عمومی تولید | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
روشهای آزمایشگاهی تحلیلی | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
شرایط نگهداری | در ظرف را در مکانی خشک و دارای تهویه مناسب نگهداری کنید. کلاس ذخیره سازی (TRGS 510): جامدات غیر قابل احتراق. |
فعل و انفعالات | بیشتر نشان بده، اطلاعات بیشتر |
ماندگاری پایداری | در شرایط نگهداری توصیه شده پایدار است. |
تاریخ | اصلاح: 2022-06-16 |