ایزوپروپیل الکل ( نام IUPAC propan-2-ol و همچنین ایزوپروپانول یا 2-پروپانول نیز نامیده می شود ) یک ترکیب آلی بی رنگ و قابل اشتعال ( فرمول شیمیایی CH 3 CHOHCH 3 ) با بوی الکلی قوی است . به عنوان یک گروه ایزوپروپیل متصل به یک گروه هیدروکسیل ، ساده‌ترین مثال از الکل ثانویه است که در آن اتم کربن الکل به دو اتم کربن دیگر متصل است. این یک ایزومر ساختاری است پروپان 1-اول و اتیل متیل اتر .

این ماده در ساخت طیف گسترده ای از مواد شیمیایی صنعتی و خانگی استفاده می شود و یک عنصر رایج در محصولاتی مانند ضد عفونی کننده ها، ضدعفونی کننده ها ، ضدعفونی کننده های دست و شوینده ها است. سالانه بیش از یک میلیون تن در سراسر جهان تولید می شود.

خواص

ایزوپروپیل الکل در آب، اتانول و کلروفرم قابل اختلاط است زیرا مانند این ترکیبات، ایزوپروپیل یک مولکول قطبی است . اتیل سلولز ، پلی وینیل بوتیرال ، بسیاری از روغن ها، آلکالوئیدها و رزین های طبیعی را حل می کند. بر خلاف اتانول یا متانول ، ایزوپروپیل الکل با محلول های نمک قابل اختلاط نیست و می توان آن را با افزودن نمکی مانند کلرید سدیم از محلول های آبی جدا کرد. این فرآیند در اصطلاح عامیانه نمک زدایی نامیده می شود و باعث می شود که ایزوپروپیل الکل غلیظ به یک لایه مجزا جدا شود.

ایزوپروپیل الکل با آب یک آزئوتروپ تشکیل می دهد که نقطه جوش 80.37 درجه سانتیگراد (176.67 درجه فارنهایت) و ترکیبی 87.7٪ جرمی (91٪ حجمی) ایزوپروپیل الکل را ایجاد می کند. مخلوط های الکلی نقطه ذوب ضعیفی دارند. طعم کمی تلخ دارد و نوشیدن آن بی خطر است.

ایزوپروپیل الکل با کاهش دما به طور فزاینده ای چسبناک می شود و در دمای 89- درجه سانتی گراد (128- درجه فارنهایت) منجمد می شود.

ایزوپروپیل الکل دارای حداکثر جذب در 205 نانومتر در طیف مرئی فرابنفش است.

واکنش ها

ایزوپروپیل الکل را می توان به استون که کتون مربوطه است اکسید کرد . این را می توان با استفاده از عوامل اکسید کننده مانند اسید کرومیک یا با هیدروژن زدایی ایزوپروپیل الکل بر روی یک کاتالیزور مس گرم شده به دست آورد :

(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2

ایزوپروپیل الکل اغلب به عنوان حلال و منبع هیدرید در احیای Meerwein-Ponndorf-Verley و سایر واکنش های هیدروژناسیون انتقال استفاده می شود. ایزوپروپیل الکل ممکن است با استفاده از تری برومید فسفر به 2-بروموپروپان تبدیل شود یا با حرارت دادن با اسید سولفوریک به پروپن دهیدراته شود .

مانند اکثر الکل ها، ایزوپروپیل الکل با فلزات فعال مانند پتاسیم واکنش می دهد و آلکوکسیدهایی تشکیل می دهد که ایزوپروپوکسید s نامیده می شوند . با تتراکلرید تیتانیوم ، ایزوپروپیل الکل واکنش نشان می دهد و ایزوپروپوکسید تیتانیوم می دهد :

TiCl 4 + 4 (CH 3 ) 2 CHOH → Ti(OCH(CH 3 ) 2 ) 4 + 4 HCl

این و واکنش های مشابه اغلب در حضور باز انجام می شود.

واکنش با آلومینیوم i با اثری از جیوه آغاز شد تا ایزوپروپوکسید آلومینیوم به دست آید.

تاریخچه

در سال 1920، استاندارد اویل برای اولین بار ایزوپروپیل الکل را با هیدراته کردن پروپن تولید کرد. ایزوپروپیل الکل برای تهیه کوردیت ، یک پیشرانه بدون دود و کم انفجار به استون اکسید شد.

تولید

در سال 1994، 1.5 میلیون تن الکل ایزوپروپیل در ایالات متحده، اروپا و ژاپن تولید شد. اساساً با ترکیب آب و پروپن در یک واکنش هیدراتاسیون یا با هیدروژنه کردن استون تولید می‌شود . دو مسیر برای فرآیند هیدراتاسیون وجود دارد و هر دو فرآیند مستلزم جداسازی ایزوپروپیل الکل از آب و سایر محصولات جانبی با تقطیر هستند. ایزوپروپیل الکل و آب یک آزئوتروپ را تشکیل می دهند و با تقطیر ساده ماده ای به دست می آید که 9/87 درصد جرم ایزوپروپیل الکل و 1/12 درصد جرمی آب است. ایزوپروپیل الکل خالص ( بی آب ) توسطتقطیر آزئوتروپیک ایزوپروپیل الکل مرطوب با استفاده از دی ایزوپروپیل اتر یا سیکلوهگزان به عنوان عوامل آزئوتروت

بیولوژیکی

در کتواسیدوز دیابتی مقادیر کمی ایزوپروپیل الکل در بدن تولید می شود.

هیدراتاسیون غیر مستقیم

هیدراتاسیون غیرمستقیم پروپن را با اسید سولفوریک واکنش می دهد و مخلوطی از استرهای سولفات را تشکیل می دهد. این فرآیند می تواند از پروپن با کیفیت پایین استفاده کند و در ایالات متحده غالب است. این فرآیندها عمدتاً به جای 1-پروپانول الکل ایزوپروپیل تولید می کنند، زیرا افزودن آب یا اسید سولفوریک به پروپن از قانون مارکونیکوف پیروی می کند . هیدرولیز بعدی این استرها توسط بخار باعث تولید الکل ایزوپروپیل، با تقطیر می شود. دی ایزوپروپیل اتر یک محصول جانبی مهم این فرآیند است. دوباره به فرآیند بازیافت می شود و هیدرولیز می شود تا محصول مورد نظر به دست آید.

آبرسانی مستقیم

هیدراتاسیون مستقیم در حضور کاتالیزورهای اسیدی جامد یا پشتیبانی شده، پروپن و آب را در فاز گاز یا مایع در فشارهای بالا واکنش می دهد. این نوع فرآیند معمولاً به پروپیلن با خلوص بالاتر (90 درصد) نیاز دارد.هیدراتاسیون مستقیم بیشتر در اروپا استفاده می شود.

هیدروژناسیون استون

ایزوپروپیل الکل را می توان از طریق هیدروژنه کردن استون تهیه کرد . با این حال، این رویکرد شامل یک مرحله اضافی در مقایسه با روش‌های فوق است، زیرا استون معمولاً از پروپن از طریق فرآیند کومن تهیه می‌شود .  هزینه IPA در درجه اول توسط هزینه مواد خام (استون یا پروپیلن) هدایت می شود. یک مسئله شناخته شده، تشکیل MIBK و سایر محصولات خود تراکم است. نیکل رانی یکی از کاتالیزورهای صنعتی اصلی بود، کاتالیزورهای مدرن اغلب از مواد دو فلزی پشتیبانی می شوند.

استفاده می کند

یکی از کاربردهای کوچک ایزوپروپانول در اتاقک ابری است. ایزوپروپانول دارای خواص فیزیکی و شیمیایی ایده آلی برای تشکیل یک لایه فوق اشباع از بخار است که می تواند توسط ذرات تشعشع متراکم شود .

در سال 1990، 45000 تن الکل ایزوپروپیل در ایالات متحده استفاده شد، که عمدتاً به عنوان حلال برای پوشش ها یا فرآیندهای صنعتی استفاده می شود. در آن سال، 5400 تن متریک برای مصارف خانگی و محصولات مراقبت شخصی استفاده شد. ایزوپروپیل الکل به ویژه برای کاربردهای دارویی، به دلیل سمیت کم آن محبوب است. مقداری ایزوپروپیل الکل به عنوان یک واسطه شیمیایی استفاده می شود. ایزوپروپیل الکل ممکن است به استون تبدیل شود، اما فرآیند کومن اهمیت بیشتری دارد.

حلال

ایزوپروپیل الکل طیف وسیعی از ترکیبات غیر قطبی را حل می کند. به سرعت تبخیر می شود و گریدهای معمولی موجود بر خلاف برخی از حلال های رایج دیگر وقتی به عنوان مایع تمیز کننده استفاده می شود، اثری از روغن باقی نمی گذارد. همچنین نسبتاً غیر سمی است. بنابراین، به طور گسترده ای به عنوان یک حلال و به عنوان یک مایع پاک کننده استفاده می شود، به ویژه برای شرایطی که ممکن است روغن ها یا سایر باقیمانده های مبتنی بر روغن وجود داشته باشد که به راحتی با آب تمیز نمی شوند، به راحتی تبخیر می شوند و (بسته به محتوای آب و سایر عوامل بالقوه) ) خطر خوردگی یا زنگ زدگی کمتری نسبت به آب معمولی دارد. همراه با اتانول ، n- بوتانول و متانول در گروه حلال های الکلی قرار دارد.

ایزوپروپیل الکل معمولاً برای تمیز کردن عینک ها، کنتاکت های الکتریکی ، سر نوارهای صوتی یا تصویری ، دی وی دی و سایر لنزهای دیسک نوری ، حذف خمیر حرارتی از هیت سینک ها روی پردازنده ها و سایر بسته های آی سی استفاده می شود.

متوسط

ایزوپروپیل الکل برای ایجاد ایزوپروپیل استات ، حلال دیگر، استری می شود. این ماده با دی سولفید کربن و هیدروکسید سدیم واکنش می دهد و ایزوپروپیل گزانتات سدیم ، یک علف کش و یک معرف شناورسازی سنگ معدن تولید می کند. ایزوپروپیل الکل با تتراکلرید تیتانیوم و فلز آلومینیوم واکنش می دهد و ایزوپروکسیدهای تیتانیوم و آلومینیوم به ترتیب، اولی یک کاتالیزور و دومی یک معرف شیمیایی است. این ترکیب ممکن است به خودی خود به عنوان یک معرف شیمیایی عمل کند و به عنوان یک دهنده دی هیدروژن در هیدروژناسیون انتقالی عمل کند..

پزشکی

الکل مالشی ، ضدعفونی کننده دست و پدهای ضدعفونی کننده معمولاً حاوی محلول 60 تا 70 درصد ایزوپروپیل الکل یا اتانول در آب هستند. آب برای باز کردن منافذ غشایی باکتری ها مورد نیاز است که به عنوان دروازه ایزوپروپیل الکل عمل می کند. محلول 75 درصد حجمی در آب ممکن است به عنوان ضدعفونی کننده دست استفاده شود. ایزوپروپیل الکل به عنوان یک کمک خشک کننده آب برای پیشگیری از التهاب گوش خارجی ، که بیشتر به عنوان گوش شناگر شناخته می شود، استفاده می شود.

ایزوپروپیل الکل استنشاقی را می توان با قرار دادن یک پد ضد عفونی کننده زیر بینی برای درمان حالت تهوع استفاده کرد.

استفاده های اولیه به عنوان بیهوشی

اگرچه می توان از ایزوپروپیل الکل برای بیهوشی استفاده کرد، اما بسیاری از ویژگی ها یا معایب منفی آن این استفاده را ممنوع می کند. ایزوپروپیل الکل همچنین می تواند مشابه اتر به عنوان حلال یا به عنوان بی حس کننده با استنشاق بخارات یا خوراکی استفاده شود. کاربردهای اولیه شامل استفاده از حلال به عنوان بیهوشی عمومی برای پستانداران کوچک و جوندگان توسط دانشمندان و برخی دامپزشکان بود. با این حال، به دلیل بروز عوارض بسیاری از جمله تحریک تنفسی، خونریزی داخلی و مشکلات بینایی و شنوایی، به زودی متوقف شد. در موارد نادر، نارسایی تنفسی منجر به مرگ در حیوانات مشاهده شد.

خودرو

ایزوپروپیل الکل یک عنصر اصلی در افزودنی های سوخت "گاز خشک کن" است. در مقادیر قابل توجهی، آب در مخازن سوخت مشکل ساز است، زیرا از بنزین جدا می شود و می تواند در دمای پایین در خطوط تامین یخ بزند. الکل آب را از بنزین خارج نمی کند، اما الکل آب را در بنزین حل می کند. آب پس از محلول شدن ، خطری مشابه آب نامحلول ندارد، زیرا دیگر در خطوط تامین تجمع نمی یابد و یخ می زند، بلکه در خود سوخت حل می شود. ایزوپروپیل الکل اغلب در قوطی های آئروسل به عنوان خنک کننده شیشه جلو یا قفل درب فروخته می شود. ایزوپروپیل الکل همچنین برای حذف آثار روغن ترمز از سیستم های ترمز هیدرولیک استفاده می شود، به طوری که روغن ترمز (معمولاDOT 3 ، DOT 4 یا روغن معدنی ) لنت های ترمز را آلوده نمی کند و باعث ترمز ضعیف نمی شود. مخلوط ایزوپروپیل الکل و آب نیز معمولا در مایع شیشه شوی خانگی استفاده می شود.

آزمایشگاه

به عنوان یک نگهدارنده نمونه بیولوژیکی، ایزوپروپیل الکل جایگزین نسبتاً غیر سمی برای فرمالدئید و سایر نگهدارنده های مصنوعی است. محلول های ایزوپروپیل الکل 70 تا 99 درصد برای حفظ نمونه ها استفاده می شود.

ایزوپروپیل الکل اغلب در استخراج DNA استفاده می شود . یک کارگر آزمایشگاه آن را به محلول DNA اضافه می کند تا DNA را رسوب دهد و سپس پس از سانتریفیوژ، گلوله ای را تشکیل می دهد. این امکان پذیر است زیرا DNA در ایزوپروپیل الکل نامحلول است.

ایمنی

بخار ایزوپروپیل الکل متراکم تر از هوا است و قابل اشتعال است و محدوده اشتعال آن بین 2 تا 12.7 درصد در هوا است. باید دور از حرارت و شعله باز نگهداری شود. تقطیر ایزوپروپیل الکل بر روی منیزیم گزارش شده است که پراکسیدهایی را تشکیل می دهد که ممکن است پس از غلظت منفجر شوند. ایزوپروپیل الکل باعث تحریک چشم می شود و یک آلرژن بالقوه است. پوشیدن دستکش های محافظ توصیه می شود.

سم شناسی

ایزوپروپیل الکل، از طریق متابولیت های خود، تا حدودی سمی تر از اتانول است، اما به طور قابل توجهی کمتر از اتیلن گلیکول یا متانول سمی است. مرگ ناشی از بلع یا جذب حتی مقادیر نسبتاً زیاد نادر است. هم ایزوپروپیل الکل و هم متابولیت آن ، استون ، به عنوان مضعف کننده سیستم عصبی مرکزی (CNS) عمل می کنند . مسمومیت می تواند در اثر بلع، استنشاق یا جذب پوست رخ دهد. علائم مسمومیت با ایزوپروپیل الکل شامل گرگرفتگی ، سردرد ، سرگیجه ، افسردگی CNS ، حالت تهوع ،استفراغ ، بیهوشی ، هیپوترمی ، فشار خون پایین ، شوک ، افسردگی تنفسی و کما . مصرف بیش از حد ممکن است باعث ایجاد بوی میوه در نفس در نتیجه متابولیسم آن به استون شود. ایزوپروپیل الکل باعث اسیدوز شکاف آنیونی نمی شود ، اما یک شکاف اسمولی بین اسمولالیته های محاسبه شده و اندازه گیری شده سرم ایجاد می کند، مانند سایر الکل ها.

ایزوپروپیل الکل برای تشکیل استون توسط الکل دهیدروژناز در کبد اکسید می شود و نیمه عمر بیولوژیکی در انسان بین 2.5 تا 8.0 ساعت دارد. برخلاف مسمومیت با متانول یا اتیلن گلیکول ، متابولیت های ایزوپروپیل الکل به میزان قابل توجهی کمتر سمی هستند و درمان تا حد زیادی حمایت کننده است. علاوه بر این، هیچ نشانه ای برای استفاده از فومپیزول ، یک مهارکننده الکل دهیدروژناز وجود ندارد، مگر اینکه مشکوک به مصرف همزمان با متانول یا اتیلن گلیکول باشد.

در آسیب شناسی پزشکی قانونی ، افرادی که در نتیجه کتواسیدوز دیابتی فوت کرده اند ، معمولاً دارای غلظت ایزوپروپیل الکل در خون ده ها میلی گرم در دسی لیتر هستند، در حالی که افرادی که با مصرف کشنده ایزوپروپیل الکل، معمولاً غلظت خونی صدها میلی گرم در دسی لیتر دارند.