آزمیران
دستگاهای آزمایشگاهی
مواد شیمیایی
شیشه آلات
محیط کشتهای میکروبی
فیلتر یا کاغذ صافی
ملزومات
سکوبندی
مقالات و توضیحات
جستجوهای مرتبط
1-(3-دی متیل آمینو پروپیل)-3-اتیل کربودیماید هیدروکلراید 5 گرمی/ کد A10807
1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 98+%
MDL
MFCD00012503
EINECS
247-361-2
Chemical Properties
Formula
C8H17N3•HCl
Formula Weight
191.70
Melting point
ca 113°
Sensitivity
Moisture Sensitive
Solubility
Soluble in acetonitrile dichloromethane, dimethylformamide, and tetrahydrofuran. Slightly soluble in water.
Applications
1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride is used as a carboxyl activating agent. It is used in peptide synthesis, 3'-amino-3'-deoxyadenosine-5'-di- and triphosphates and in the preparation of antibodies like immunoconjugates. It plays a vital role for immobilization of large biomolecules in association with N-hydroxysuccinimide. It is also used in the acylation of phosphoranes.
Notes
Sensitive to moisture. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents and moisture.
Literature References
'Water-soluble carbodiimide', widely used for peptide coupling (see Appendix 6), with the major advantage that excess reagent and the urea by-product can be easily removed by washing with dilute acid or water: J. Org. Chem., 26, 2525 (1961); J. Am. Chem. Soc., 87, 2492 (1965). For discussion of the mechanism of peptide coupling with this reagent, see: J. Am. Chem. Soc., 103, 7090 (1981).
Often used in conjunction with an additive such as HOBt (1-hydroxybenzotriazole hydrate) to suppress racemization; see, for example: Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 2165 (1982). A two-phase solvent system (dichloromethane-water or isopropyl acetate-water) has been found to give superior results in this type of peptide coupling: J. Org. Chem., 60, 3569 (1995). In a comparative study, submolar quantities HOBt in DMF-water gave good results: Chem. Lett., 1 (1997).
For use in the synthesis of cyclic derivatives of 3'-amino-3'-deoxyadenosine-5'-di- and triphosphates, see: Angew. Chem. Int. Ed., 33, 1394 (1994).
Promotes various other N-acylation reactions such as the formation of N-acylsulfonamides from primary sulfonamides and N-protected amino acids in the presence of DMAP: Synlett, 1141 (1995).
For use in the acylation of phosphoranes, see (Cyanomethyl)triphenylphosphonium chloride, A13096.
Liu, J. A.; Guo, X. P.; Liang, S.; An, F.; Shen, H. Y.; Xu, Y. J. Regioselective synthesis of 5'-amino acid esters of some nucleosides via orthogonal protecting protocol. Tetrahedron 2015, 71 (9), 1409-1412.
Meng, H.; Zheng, J.; Wen, X.; Cai, Z.; Zhang, J.; Chen, T. pH- and Sugar-Induced Shape Memory Hydrogel Based on Reversible Phenylboronic Acid-Diol Ester Bonds. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36 (6), 533-537.
ترجمه شده توسط گوگل
1- (3 Dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide هیدروکلراید، 98 +٪
MDL
MFCD00012503
EINECS
247-361-2
خواص شیمیایی
فرمول
C8H17N3 • هیدروکلراید
فرمول وزن
191.70
نقطه ذوب
CA 113 درجه
حساسیت
نسبت به رطوبت حساس
قابلیت حل
محلول در دی کلرومتان استونیتریل، دی متیل، و تتراهیدروفوران. کمی محلول در آب.
برنامه های کاربردی
1- (3 Dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide هیدروکلراید به عنوان یک عامل کربوکسیل فعال استفاده می شود. این
است که در سنتز پپتید استفاده می شود، 3'-آمینو-3'-دئوکسیآدنوزین-5'-دی و
تری فسفات و در تهیه آنتی بادی مانند immunoconjugates. این نقش حیاتی برای بیحرکتی از مولکولهای زیستی بزرگ در ارتباط با N-hydroxysuccinimide ایفا می کند. آن را نیز در آسیلاسیون از phosphoranes استفاده می شود.
یادداشت
حساس به رطوبت. ناسازگار با اسیدهای قوی، اکسید کننده های قوی و رطوبت.
منابع ادبیات
"carbodiimide
محلول در آب، به طور گسترده ای برای اتصال پپتید (ضمیمه 6 را ببینید)
استفاده می شود، با مزیت بزرگ است که معرف بیش از حد و اوره محصول می توان
به راحتی با شستشو با اسید رقیق یا آب حذف: J. سازمان. شیمی، 26، 2525 (1961). مربا. شیمی. SOC.، 87، 2492 (1965). برای بحث در مورد مکانیسم جفت پپتید با این معرف، و: J. هستم. شیمی. SOC.، 103، 7090 (1981).
اغلب در رابطه با یک افزودنی مانند HOBt (سودا 1-hydroxybenzotriazole) به سرکوب راسمیک شدن استفاده می شود؛ ببینید، برای مثال: گاو. شیمی. SOC. JPN.، 55، 2165 (1982). یک سیستم دو فاز حلال (دی کلرومتان آب و یا ایزوپروپیل استات، آب) یافت شده است به نتایج برتر در این نوع اتصال پپتید: J. سازمان. شیمی، 60، 3569 (1995). در یک مطالعه مقایسه، مقدار submolar HOBt در DMF-آب نتایج خوبی داد: شیمی. لت، 1 (1997).
برای استفاده در سنتز مشتقات چرخهای 3'-آمینو-3'-دئوکسیآدنوزین-5'-دی و تری فسفات، و: Angew. شیمی. نوع int است. اد.، 33، 1394 (1994).
ترویج دیگر واکنش های مختلف N-آسیلاسیون مانند تشکیل N-acylsulfonamides
از سولفونامیدها اولیه و اسیدهای آمینه N-محافظت در حضور DMAP: Synlett،
1141 (1995).
برای استفاده در آسیلاسیون از phosphoranes، و (Cyanomethyl) کلرید triphenylphosphonium، A13096.
لیو، J. A .؛ گوا، X. P .؛ لیانگ، S .؛ یک F؛ شن، H. Y؛ خو، سنتز Y. J. Regioselective از استرهای اسید آمینه 5'-برخی از ترکیبات نوکلئوزید از طریق متعامد پروتکل حفاظت. چهار ضلعی 2015، 71 (9)، 1409-1412.
منگ، H .؛ ژنگ، J .؛ ون، X .؛ کای، Z؛ ژانگ، J .؛ چن، T. pH- و شکل شکر ناشی از حافظه هیدروژل بر اساس کردنی فنیل اسید دیول استر اوراق قرضه. Macromol. سریع ارتباطات. 2015، 36 (6)، 533-537.
محصولات مرتبط
:
