اتیلن گلیکول  نام IUPAC : اتان-1،2-دیول) یک ترکیب آلی با فرمول (CH 2 OH) 2 است. عمدتا برای دو منظور استفاده می شود، به عنوان ماده اولیه در ساخت الیاف پلی استر و برای فرمولاسیون ضد یخ . این مایع بی بو، بی رنگ، شیرین مزه، سمی و چسبناک است.

تولید

مسیرهای صنعتی

اتیلن گلیکول از اتیلن (اتن) از طریق اکسید اتیلن واسطه تولید می شود . اتیلن اکسید با آب واکنش می دهد و اتیلن گلیکول را مطابق معادله شیمیایی تولید می کند :

C 2 H 4 O + H 2 O → HO-CH 2 CH 2 -OH

این واکنش می تواند توسط اسیدها یا بازها کاتالیز شود یا در PH خنثی و در دماهای بالا رخ دهد. بیشترین بازده اتیلن گلیکول در pH اسیدی یا خنثی با مقدار زیادی آب رخ می دهد. در این شرایط می توان بازده اتیلن گلیکول 90 درصد را به دست آورد. محصولات جانبی اصلی عبارتند از الیگومرهای دی اتیلن گلیکول ، تری اتیلن گلیکول و تترااتیلن گلیکول . جداسازی این الیگومرها از آب انرژی بر است. سالانه حدود 6.7 میلیون تن تولید می شود.

گزینش پذیری بالاتر با استفاده از فرآیند OMEGA Shell به دست می آید . در فرآیند OMEGA، اتیلن اکسید ابتدا با دی اکسید کربن (CO 2 ) به کربنات اتیلن تبدیل می شود . سپس این حلقه در مرحله دوم با یک کاتالیزور پایه هیدرولیز می شود تا مونو اتیلن گلیکول با گزینش پذیری 98 درصد تولید شود. دی اکسید کربن در این مرحله دوباره آزاد می شود و می تواند به مدار فرآیند بازگردانده شود. دی اکسید کربن بخشی از تولید اکسید اتیلن است که در آن بخشی از اتیلن به طور کامل اکسید می شود .

اتیلن گلیکول از مونوکسید کربن در کشورهایی با ذخایر زغال سنگ زیاد و مقررات زیست محیطی سخت گیرانه تری تولید می شود. کربونیلاسیون اکسیداتیو متانول به دی متیل اگزالات یک رویکرد امیدوارکننده برای تولید C ارائه می کند.

1اتیلن گلیکول مبتنی بردی متیل اگزالات را می توان در بازده بالا (94.7٪) به اتیلن گلیکول تبدیل کرد  با هیدروژناسیون با کاتالیزور مس:

از آنجایی که متانول بازیافت می شود، فقط مونوکسید کربن، هیدروژن و اکسیژن مصرف می شود. یک کارخانه با ظرفیت تولید 200000 تن اتیلن گلیکول در سال در مغولستان داخلی و کارخانه دوم در استان هنان چین با ظرفیت 250000 تن در سال برای سال 2012 برنامه ریزی شده بود. از سال 2015 چهار نیروگاه در چین با ظرفیت 200.000 تن در هر یک در حال فعالیت بودند و حداقل 17 کارخانه دیگر در حال فعالیت بودند.

مسیرهای بیولوژیکی

کاترپیلار پروانه مومی بزرگ، Galleria mellonella ، دارای باکتری های روده با توانایی تجزیه پلی اتیلن (PE) به اتیلن گلیکول است.

مسیرهای تاریخی

طبق اکثر منابع، شیمیدان فرانسوی چارلز آدولف ورتز (1817-1884) برای اولین بار اتیلن گلیکول را در سال 1856 تهیه کرد . او ابتدا "اتیلن یدید" ( C 2 H 4 I 2 ) را با استات نقره تیمار کرد و سپس حاصل را هیدرولیز کرد. اتیلن دی استات" با هیدروکسید پتاسیم . وورتز نام ترکیب جدید خود را "گلیکول" گذاشت زیرا هم با اتیل الکل (با یک گروه هیدروکسیل) و هم با گلیسیرین (با سه گروه هیدروکسیل) دارای خصوصیات مشترک بود. در سال 1859، Wurtz  اتیلن گلیکول را از طریق هیدراتاسیون اکسید اتیلن تهیه کرد. به نظر می رسد که قبل از جنگ جهانی اول ، زمانی که از اتیلن دی کلرید در آلمان سنتز شد و به عنوان جایگزینی برای گلیسرول در صنعت مواد منفجره استفاده می شد، هیچ تولید تجاری یا استفاده ای از اتیلن گلیکول وجود نداشت .

در ایالات متحده، تولید نیمه تجاری اتیلن گلیکول از طریق اتیلن کلروهیدرین در سال 1917 آغاز شد. اولین کارخانه تجاری گلیکول در مقیاس بزرگ در سال 1925 در چارلستون جنوبی، ویرجینیای غربی ، توسط Carbide and Carbon Chemicals Co. (در حال حاضر Union Carbide Corp.) احداث شد. . تا سال 1929، اتیلن گلیکول تقریباً توسط تمام تولیدکنندگان دینامیت استفاده می شد. در سال 1937، کاربید اولین کارخانه را بر اساس فرآیند Lefort برای اکسیداسیون فاز بخار اتیلن به اکسید اتیلن راه اندازی کرد. کاربید تا سال 1953 انحصار فرآیند اکسیداسیون مستقیم را حفظ کرد، زمانی که فرآیند طراحی علمی تجاری شد و برای صدور مجوز ارائه شد.

استفاده می کند

خنک کننده و عامل انتقال حرارت

عمده استفاده از اتیلن گلیکول به عنوان یک عامل ضد یخ در خنک کننده در خودروها و سیستم های تهویه مطبوع است که یا چیلر یا هواگیرها را در بیرون قرار می دهند یا باید زیر دمای انجماد آب خنک شوند. در سیستم‌های گرمایش /خنک‌کننده زمین‌گرمایی، اتیلن گلیکول سیالی است که گرما را از طریق پمپ حرارتی زمین‌گرمایی منتقل می‌کند. اتیلن گلیکول یا از منبع (دریاچه، اقیانوس، چاه آب ) انرژی می گیرد یا گرما را به سینک می ریزد، بسته به اینکه سیستم برای گرمایش یا سرمایش استفاده می شود.

اتیلن گلیکول خالص ظرفیت گرمایی خاصی داردتقریبا نصف آب بنابراین، در حالی که محافظت در برابر یخ زدگی و افزایش نقطه جوش را فراهم می کند، اتیلن گلیکول ظرفیت گرمایی ویژه مخلوط های آب را نسبت به آب خالص کاهش می دهد. یک مخلوط 1:1 بر حسب جرم، ظرفیت گرمایی ویژه ای در حدود 3140 J/(kg·°C) (0.75 BTU/(lb·°F)) دارد، که سه چهارم آب خالص است، بنابراین نیاز به افزایش نرخ جریان در یکسان دارد. مقایسه سیستم با آب تشکیل حباب های بزرگ در گذرگاه های خنک کننده موتورهای احتراق داخلی به شدت جریان گرما (شار) را از منطقه مهار می کند، به طوری که اجازه دادن به هسته (حباب های ریز) برای رخ دادن توصیه نمی شود. حباب های بزرگ در گذرگاه های خنک کننده به خودی خود ادامه می دهند یا بزرگتر می شوند و عملاً سرمایش را در منطقه از دست می دهند. با MEG خالص (مونو اتیلن گلیکول) نقطه داغ به 200 درجه سانتیگراد (392 درجه فارنهایت) می رسد.

مخلوط اتیلن گلیکول با آب مزایای بیشتری را برای محلول های خنک کننده و ضد یخ فراهم می کند، مانند جلوگیری از خوردگی و تخریب اسید، و همچنین مهار رشد بیشتر میکروب ها و قارچ ها. مخلوط اتیلن گلیکول و آب گاهی اوقات به طور غیر رسمی در صنعت به عنوان کنسانتره، ترکیبات، مخلوط یا محلول گلیکول نامیده می شود.

ضد یخ

اتیلن گلیکول خالص در حدود -12 درجه سانتیگراد (10.4 درجه فارنهایت) منجمد می شود، اما وقتی با آب مخلوط می شود، مخلوط در دمای پایین تری یخ می زند. به عنوان مثال، مخلوطی از 60 درصد اتیلن گلیکول و 40 درصد آب در دمای 45- درجه سانتی گراد (49- درجه فارنهایت) منجمد می شود. [5] دی اتیلن گلیکول رفتار مشابهی دارد. فرورفتگی نقطه انجماد برخی از مخلوط ها را می توان به عنوان یک ویژگی جمعی محلول ها توضیح داد، اما در مخلوط های بسیار غلیظ مانند نمونه، انحراف از رفتار محلول ایده آل به دلیل تأثیر نیروهای بین مولکولی انتظار می رود.. توجه به این نکته مهم است که اگرچه آب خالص و مقطر ظرفیت گرمایی ویژه بیشتری نسبت به هر مخلوط ضد یخ و آب دارد، ضد یخ های تجاری نیز معمولاً حاوی یک افزودنی ضد خوردگی برای جلوگیری از خوردگی آب خالص مجاری خنک کننده در بلوک موتور، سرسیلندر هستند. (ها)، پمپ آب و رادیاتور.

بسته به اینکه اتیلن گلیکول یا پروپیلن گلیکول باشد، نسبت اختلاط تفاوت دارد. برای اتیلن گلیکول، نسبت اختلاط معمولاً 30/70 و 35/65 است، در حالی که نسبت اختلاط پروپیلن گلیکول معمولاً 35/65 و 40/60 است. مهم است که مخلوط در کمترین دمای عملیاتی ضد یخ باشد. [19]

به دلیل کاهش دماهای انجماد، اتیلن گلیکول به عنوان مایع یخ زدایی برای شیشه جلو و هواپیما، به عنوان ضد یخ در موتورهای خودرو، و به عنوان جزئی از مخلوط های انجماد (ضد کریستالیزاسیون) برای حفظ در دمای پایین بافت ها و اندام های بیولوژیکی استفاده می شود.

استفاده از اتیلن گلیکول نه تنها نقطه انجماد مخلوط های آبی را کاهش می دهد، بلکه نقطه جوش آنها را نیز افزایش می دهد. این باعث می شود که محدوده دمای عملیاتی برای سیالات انتقال حرارت در هر دو انتهای مقیاس دما گسترش یابد. افزایش دمای جوش به این دلیل است که اتیلن گلیکول خالص دارای نقطه جوش بسیار بالاتر و فشار بخار کمتر از آب خالص است، همانطور که در اکثر مخلوط های دوتایی مایعات فرار معمول است .

آزمیران به عنوان وارد کننده انواع اتیلن گلیکولهای مرک و سیگما آلدریچ آمادگی دارد این محصول را در گریدهای صنعتی و آزمایشگاهی در انواع بسته بندیهای جهت انواع شرکتها در گریدهای مختلف ارائه نماید. در صورت نیاز خواهشمند است در خواست خودرا به شماره 09125344368 ارسال نمائید 

پیش ساز پلیمرها

در صنعت پلاستیک ، اتیلن گلیکول پیش ساز مهمی برای الیاف و رزین های پلی استر است . پلی اتیلن ترفتالات که برای ساخت بطری های پلاستیکی نوشابه استفاده می شود از اتیلن گلیکول تهیه می شود.

مهار هیدرات

اتیلن گلیکول به دلیل نقطه جوش بالا و میل ترکیبی به آب، یک خشک کننده مفید است. اتیلن گلیکول به طور گسترده ای برای جلوگیری از تشکیل کلترات های گاز طبیعی (هیدرات ها) در خطوط لوله چند فازی طولانی استفاده می شود که گاز طبیعی را از میدان های گازی دورافتاده به تأسیسات پردازش گاز منتقل می کند. اتیلن گلیکول را می توان از گاز طبیعی بازیابی کرد و پس از تصفیه که آب و نمک های معدنی را حذف می کند، به عنوان یک بازدارنده دوباره استفاده کرد.

گاز طبیعی توسط اتیلن گلیکول کم آب می شود. در این کاربرد، اتیلن گلیکول از بالای یک برج به پایین جریان می‌یابد و با مخلوطی از بخار آب و گازهای هیدروکربنی برخورد می‌کند. گاز خشک از بالای برج خارج می شود. گلیکول و آب جدا می شوند و گلیکول بازیافت می شود. به جای حذف آب، از اتیلن گلیکول نیز می توان برای کاهش دمایی که در آن هیدرات ها تشکیل می شوند، استفاده کرد. خلوص گلیکول مورد استفاده برای سرکوب هیدرات (مونواتیلن گلیکول) معمولاً حدود 80٪ است در حالی که خلوص گلیکول مورد استفاده برای آبگیری (تری اتیلن گلیکول) معمولاً 95 تا بیش از 99٪ است. علاوه بر این، نرخ تزریق برای سرکوب هیدرات بسیار کمتر از نرخ گردش خون در برج دهیدراتاسیون گلیکول است.

برنامه های کاربردی

کاربردهای جزئی اتیلن گلیکول شامل ساخت خازن ها به عنوان یک واسطه شیمیایی در ساخت 1،4-دیوکسان ، به عنوان یک افزودنی برای جلوگیری از خوردگی در سیستم های خنک کننده مایع برای رایانه های شخصی و داخل دستگاه های عدسی از نوع لوله اشعه کاتدی است. تلویزیون های پروژکتور عقب اتیلن گلیکول نیز در ساخت برخی از واکسن ها استفاده می شود ، اما خود در این تزریق ها وجود ندارد. این ماده به عنوان یک ماده جزئی (1-2٪) در جلای کفش استفاده می شودو همچنین در برخی از جوهرها و رنگها. اتیلن گلیکول به عنوان یک درمان پوسیدگی و قارچی برای چوب، هم به عنوان پیشگیرانه و هم به عنوان یک درمان بعد از این واقعیت استفاده می شود. در چند مورد برای درمان اشیاء چوبی نیمه پوسیده برای نمایش در موزه ها استفاده شده است. این یکی از معدود درمان هایی است که در مقابله با پوسیدگی در قایق های چوبی موفق بوده و نسبتاً ارزان است. اتیلن گلیکول همچنین ممکن است یکی از مواد جزئی در محلول های تمیزکننده صفحه نمایش، همراه با ماده اصلی ایزوپروپیل الکل باشد. اتیلن گلیکول معمولا به عنوان یک نگهدارنده برای نمونه های بیولوژیکی استفاده می شود، به ویژه در مدارس متوسطه در طول تشریح به عنوان جایگزین ایمن تر برای فرمالدئید .. همچنین به عنوان بخشی از سیال هیدرولیک مبتنی بر آب برای کنترل تجهیزات تولید نفت و گاز زیر دریا استفاده می شود.

اتیلن گلیکول به عنوان یک گروه محافظ در سنتز آلی برای محافظت از ترکیبات کربونیل مانند کتون ها و آلدئیدها استفاده می شود.

دی اکسید سیلیکون در رفلاکس گرم شده تحت دی نیتروژن با اتیلن گلیکول و یک پایه فلز قلیایی واکنش می دهد تا سیلیکات های پنج هماهنگی بسیار واکنش پذیر تولید کند که دسترسی به طیف گسترده ای از ترکیبات جدید سیلیکونی را فراهم می کند. سیلیکات ها اساساً در همه حلال های قطبی به جز متانول نامحلول هستند.

همچنین می توان از آن در ساخت واکسن یا به عنوان جایگزین فرمالدئید در هنگام نگهداری نمونه های بیولوژیکی استفاده کرد.

واکنش های شیمیایی

اتیلن گلیکول به عنوان یک گروه محافظ برای گروه های کربونیل در سنتز آلی استفاده می شود . درمان یک کتون یا آلدئید با اتیلن گلیکول در حضور یک کاتالیزور اسیدی (مثلاً اسید p-toluenesulfonic ؛ BF 3 · Et 2 O ) مربوطه را یک 1،3- دیوکسولان می دهد که در برابر بازها و دیگر نوکلئوفیل ها مقاوم است. پس از آن می توان گروه محافظ 1،3-دیوکسولان را با هیدرولیز اسیدی حذف کرد . در این مثال، ایزوفورون با استفاده از اتیلن گلیکول با اسید p-toluenesulfonic در بازده متوسط ​​محافظت شد. آب توسط حذف شدتقطیر آزئوتروپیک برای تغییر تعادل به سمت راست.

گروه محافظ اتیلن گلیکول.png

سمیت

مقاله اصلی: مسمومیت با اتیلن گلیکول

اتیلن گلیکول سمیت بالایی در پستانداران دارد که تقریباً برابر با متانول است، با LD Lo = 786 میلی گرم بر کیلوگرم برای انسان. خطر عمده به دلیل طعم شیرین آن است که می تواند کودکان و حیوانات را به خود جذب کند. پس از مصرف، اتیلن گلیکول به اسید گلیکولیک اکسید می شود که به نوبه خود به اسید اگزالیک که سمی است اکسید می شود. این و محصولات جانبی سمی آن ابتدا سیستم عصبی مرکزی ، سپس قلب و در نهایت کلیه ها را تحت تاثیر قرار می دهد. مصرف مقادیر کافی در صورت عدم درمان کشنده است. سالانه چندین مرگ تنها در ایالات متحده ثبت می شود.

محصولات ضد یخ برای مصارف خودرویی حاوی پروپیلن گلیکول به جای اتیلن گلیکول موجود است. به طور کلی استفاده از آنها بی خطرتر در نظر گرفته می شود، زیرا پروپیلن گلیکول چندان خوش طعم نیست [یادداشت 1] و در بدن به اسید لاکتیک تبدیل می شود که محصول طبیعی متابولیسم و ​​ورزش است.

استرالیا، بریتانیا و هفده ایالت ایالات متحده (از سال 2012) نیاز به افزودن طعم دهنده تلخ ( بنزوات دناتونیوم ) به ضد یخ دارند. در دسامبر 2012، تولیدکنندگان ضد یخ ایالات متحده به طور داوطلبانه موافقت کردند که طعم تلخی را به تمام ضدیخ هایی که در بازار مصرف ایالات متحده فروخته می شود، اضافه کنند.

اثرات زیست محیطی

اتیلن گلیکول یک ماده شیمیایی با حجم بالا است . در حدود 10 روز در هوا و در عرض چند هفته در آب یا خاک تجزیه می شود. از طریق پراکندگی محصولات حاوی اتیلن گلیکول، به ویژه در فرودگاه ها، که در یخ زدایی باندها و هواپیماها استفاده می شود، وارد محیط می شود. در حالی که دوزهای پایین طولانی مدت اتیلن گلیکول هیچ سمی نشان نمی دهد، در دوزهای کشنده (≥ 1000 میلی گرم بر کیلوگرم در روز) اتیلن گلیکول به عنوان یک تراتوژن عمل می کند . بر اساس یک پایگاه داده نسبتاً گسترده، تغییرات و ناهنجاری‌های اسکلتی را در موش‌ها و موش‌ها از طریق همه مسیرهای قرار گرفتن در معرض ایجاد می‌کند. این مولکول در فضای بیرونی مشاهده شده است.

یادداشت ها

 پروپیلن گلیکول خالص مزه تلخی ندارد و پروپیلن گلیکول خالص اغلب به عنوان یک افزودنی غذایی استفاده می شود، به عنوان مثال در کیک و کیک خامه فرم گرفته پایدار در قفسه. پروپیلن گلیکول صنعتی معمولاً به دلیل ناخالصی ها طعم کمی تلخ یا تند دارد. برای اطلاعات بیشتر به مقاله پروپیلن گلیکول مراجعه کنید. شیرینی نسبی اتیلن گلیکول  و پروپیلن گلیکول  در فهرست مرک مورد بحث قرار گرفته است و هیچ کدام از ترکیبات تلخ توصیف نشده اند.

اخرین به روز رسانی 1402.10.20