کلروتریفنیلسیلان یا تریکلروفنیلسیلان، یک ترکیب ارگانوسیلیکونی است که دارای فرمول شیمیایی (C6H5)3SiCl میباشد. این ترکیب شامل یک اتم سیلیسیوم متصل به سه گروه فنیل (C6H5) و یک اتم کلر (Cl) است. این ترکیب به کلاس ارگانوسیلانها تعلق دارد که شامل ترکیباتی است که دارای پیوند سیلیسیوم-کربن هستند.
کلروتریفنیلسیلان مایعی بیرنگ است که به طور معمول به عنوان یک عامل مفید در سنتز شیمیایی استفاده میشود. در واقع، این ترکیب به ویژه در واکنشهایی که شامل معرفی گروههای فنیل یا مشتقات فنیلسیلان به مولکولهای ارگانیک هستند، بسیار مفید است. از کلروتریفنیلسیلان میتوان به عنوان منبعی از گروههای فنیل در واکنشهایی مانند سنتز آریلسیلانها استفاده کرد که در زمینههای مختلف شیمی کاربرد دارند.
از کاربرد مهم کلروتریفنیلسیلان در سنتز ترایفنیلفسفین (PPh3) از طریق واکنش جانشینی هستهای است. در این واکنش، گروه کلرید کلروتریفنیلسیلان با گروه فسفین جایگزین میشود. ترایفنیلفسفین یک عامل متداول در شیمی آلی است و اغلب به عنوان یک لیگاند در شیمی هماهنگی استفاده میشود.
کلروتریفنیلسیلان ترکیبی حساس به رطوبت است و باید با مراقبت هنگام برخورداری از آن رفتار شود. این ترکیب با آب واکنش میدهد و اسید هیدروکلریک را آزاد میکند و فنیلسیلانولها را تولید میکند. بنابراین، معمولاً تحت شرایط بیآب ذخیره و بررسی میشود.
کلروتریفنیلسیلان ترکیبی حساس به رطوبت است و باید با مراقبت هنگام برخورداری از آن رفتار شود. با آب واکنش میدهد و اسید هیدروکلریک را آزاد میکند و فنیلسیلانولها تولید میشود. بنابراین، معمولاً تحت شرایط بیآب ذخیره و بررسی میشود.
کلروتریفنیلسیلان در عملیات سنتزی به عنوان یک عامل کلوژنه (chlorinating agent) استفاده میشود. با وجود این که به صورت عمده در سنتز تریفنیلفسفین به کار میرود، به عنوان یک منبع کلر نیز در واکنشهایی مانند جایگزینی گروههای هیدروژنی با کلر در مولکولهای آلی مورد استفاده قرار میگیرد. همچنین، میتواند در راستای ساختاردهی و متعادل کردن واکنشهای شیمیایی با اصلاح گروههای عامل در مولکولهای آلی مورد استفاده قرار گیرد.
در کل، کلروتریفنیلسیلان یک ترکیب ارگانوسیلیکونی است که در سنتزهای آلی و شیمی آلی به عنوان عامل کلوژنه و منبع گروه فنیل استفاده میشود.
کلروتریفنیلسیلان در آزمایشگاههای شیمی آلی و سنتز آلی به عنوان یک منبع کلر و گروه فنیل استفاده میشود. در زیر تعدادی از کاربردهای کلروتریفنیلسیلان در آزمایشگاه آمده است:
1. سنتز ترکیبات آلی: کلروتریفنیلسیلان میتواند در واکنشهای جایگزینی گروههای هیدروژنی با کلر در مولکولهای آلی مورد استفاده قرار بگیرد. این ترکیب به عنوان منبع کلر استفاده میشود تا کلروآرنها و دیگر ترکیبات کلروآلیلی تولید شوند.
2. سنتز آریلسیلانها: کلروتریفنیلسیلان به عنوان منبع گروه فنیل استفاده میشود تا در واکنشهای سنتز آریلسیلانها، که یک گروه فنیل به مولکول اضافه میشود، نقش داشته باشد. آریلسیلانها در شیمی آلی کاربردهای متنوعی دارند و میتوانند به عنوان مواد میانی در سنتز سایر ترکیبات مورد استفاده قرار گیرند.
3. سنتز تریفنیلفسفین: کلروتریفنیلسیلان میتواند در سنتز تریفنیلفسفین، که به عنوان یک لیگاند مورد استفاده در شیمی هماهنگی است، استفاده شود. در این واکنش، گروه کلروید کلروتریفنیلسیلان با گروه فسفین جایگزین میشود و تریفنیلفسفین تشکیل میشود.
4. کلوژنه: کلروتریفنیلسیلان به عنوان یک عامل کلوژنه در واکنشهای شیمیایی استفاده میشود. در واکنشهای کلوژنه، کلروتریفنیلسیلان به عنوان منبع کلر عمل میکند و به ترکیبات آلی کلروآلیلی تبدیل میشود.
به طور کلی، کلروتریفنیلسیلان به عنوان یک ترکیب کلوژنه و منبع گروه فنیل در آزمایشگاههای شیمی آلی استفاده میشود. البته، برای کاربردهای خاص و شرایط خاص آزمایشگاهی، نیاز به دانش و فهم دقیق ترکیب و روشهای استفاده آن وجود دارد.
مشخصات فنی کلروتریفنیلسیلان (Chlorotriphenylsilane) به شرح زیر است:
- نام کمپانی سازنده : Sigma-Aldrich
- نام شیمیایی: Chlorotriphenylsilane
- مترادفها: TPSCl, Triphenylchlorosilane
- فرمول خطی: (C6H5)3SiCl
- شماره CAS: 76-86-8
- وزن مولکولی: 294.85 گرم بر مول
- شماره Beilstein: 1820487
- شماره EC: 200-989-0
- شماره MDL: MFCD00000496
- شناسه ماده در PubChem: 24847159
- کد NACRES: NA.22
این اطلاعات مربوط به مشخصات فنی کلروتریفنیلسیلان بر اساس منبع Sigma-Aldrich و دادههای مربوطه است.
مشخصات دیگر کلروتریفنیلسیلان (Chlorotriphenylsilane) عبارتند از:
- سطح کیفیت: 100 (Quality Level)
- آنالیز: 96% (Assay)
- دمای ذوب: 91-94 درجه سانتیگراد (مطابق با اطلاعات مرجع)
ساختار شیمیایی:
- SMILES: Cl[Si](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
اطلاعات مولکولی:
- InChI: 1S/C18H15ClSi/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
- کلید InChI: MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N
این اطلاعات مربوط به ویژگیهای کلروتریفنیلسیلان بر اساس منابع مرجع و اطلاعات مشخصات فنی قبلی است.
اطلاعات ایمنی کلروتریفنیلسیلان (Chlorotriphenylsilane) به شرح زیر است:
- علامتهای خطر:
- تخریبکنندگی (Corrosion)
- GHS05
- کلمهی سیگنال: Danger (خطر)
- بیانیههای خطر: H314 (تحریک شدید برای چشم و پوست)
- بیانیههای احتیاطی:
- P260: قبل از استفاده، همهی ابزارها و ماشین آلات آلی را خوب بشویید
- P280: در مواقع استفاده حفاظت شخصی مناسب استفاده کنید
- P303 + P361 + P353: در صورت تماس با پوست (یا مو، اگر ممکن است)، مایع آلوده را از روی پوست شستشو دهید/از لباس خارج کنید و به طور مداوم شستشو دهید
- P304 + P340 + P310: در صورت تنفس بهسختی، مراجعه به پزشک/مراقبت پزشکی
- P305 + P351 + P338: در صورت برخورد با چشم، با مواد آلوده شده شستشو کنید/از لنزهای تماسی خارج کنید (اگر ممکن است) و با آب بشویید تا به حالت نرمال بازگردید
- P363: لباس آلوده قبل از استفاده مجدد شستشو شود
- طبقهبندی خطر: Skin Corr. 1B (تحریک پوست، دسته 1B)
- کد طبقهبندی ذخیرهسازی: 8A - مواد خطرناک قابل احتراق و تخریبکننده
- WGK: WGK 1
- نقطه اشتعال (Fahrenheit): غیرقابل اعمال
- نقطه اشتعال (Celsius): غیرقابل اعمال
- تجهیزات حفاظت شخصی: ماسک غبار نوع N95 (آمریکا)، عینک محافظ، دستکش
این اطلاعات ایمنی براساس منابع مرجع و دادههای مرتبط با کلروتریفنیلسیلان تهیه شده است. در هر صورت، برای استفاده صحیح و ایمن از این ترکیب، توصیه میشود که به دقت دستورالعملها و راهنماییهای ایمنی مربوطه را مطالعه و رعایت کنید و در صورت لزوم به منابع و مواد ایمنی مربوطه مراجعه کنید.