فرمول شیمیایی: C11H14O3
جرم مولی: 194.230 g·mol−1
ظاهر: پودر کریستالی بی‌رنگ و بی‌بو
نقطه ذوب: 68 تا 69 درجه سانتی‌گراد
حلالیت در آب: کم‌محلول
حلالیت در استون، اتانول، کلروفرم، گلیسرین، پروپیلن گلیکول: محلول

خطرات:

NFPA 704: 1-1-0

وضعیت قانونی: ممنوع در تایلند، پالائو و هاوایی

ترکیبات مرتبط:

پارابن
اتیل‌پارابن
متیل‌پارابن
پروپیل‌پارابن

معرفی

بوتیل‌پارابن یا بوتیل p-هیدروکسی‌بنزوات یک ترکیب آلی با فرمول C4H9O2CC6H4OH است. این ترکیب یک جامد سفید رنگ است که در حلال‌های آلی حل می‌شود. بوتیل‌پارابن به عنوان یک ماده نگهدارنده ضد میکروبی موفق در محصولات آرایشی و بهداشتی شناخته شده است. همچنین در تعلیقات دارویی و به عنوان افزودنی طعم‌دهنده در غذاها استفاده می‌شود.

وقوع طبیعی

اعضای خانواده پارابن در محصولات میوه و سبزیجات مانند جو، بذر کتان و انگور یافت می‌شوند. همچنین تولید بوتیل‌پارابن در برخی میکروارگانیسم‌ها مانند Microbulbifer گزارش شده است.

تهیه

بوتیل‌پارابن از طریق استری‌شدن 4-هیدروکسی‌بنزوئیک اسید با 1-بوتانول در حضور یک کاتالیزور اسیدی مانند اسید سولفوریک تهیه می‌شود. این فرآیند به صورت صنعتی انجام می‌شود.

کاربردها و واکنش‌ها

بوتیل‌پارابن یکی از رایج‌ترین افزودنی‌های باکتری‌کش و قارچ‌کش در محصولات آرایشی است. از دهه 1940 در محصولات آرایشی و از سال 1924 در محصولات دارویی استفاده می‌شود. محبوبیت بوتیل‌پارابن به دلیل سمیت کم آن برای انسان و خاصیت ضد میکروبی موثر، به ویژه در برابر کپک و مخمر است. این ماده در بیش از 20,000 محصول آرایشی از جمله سایه چشم، مرطوب‌کننده، کرم ضد پیری، کرم پودر و ضد آفتاب یافت می‌شود. همچنین به عنوان نگهدارنده در محلول‌های کم یون در برخی مواد غذایی و داروها استفاده می‌شود. در بیشتر محصولات آرایشی، پارابن در مقادیر کم، از 0.01 تا 0.3 درصد استفاده می‌شود. بوتیل‌پارابن در غلظت‌های پایین در تعلیقات دارویی مایع و جامد مانند تایلنول (استامینوفن) و ایبوپروفن استفاده می‌شود.

مکانیزم اثر

مکانیزم دقیق عملکرد پارابن‌ها ناشناخته است، اما پیشنهاد شده که با مهار سنتز DNA و RNA و آنزیم‌هایی مانند ATPase و فسفوترانسفراز در برخی باکتری‌ها عمل می‌کنند. همچنین پیشنهاد شده که آنها با ایجاد اختلال در دو لایه لیپیدی غشاء، فرآیندهای حمل و نقل غشایی را مختل کرده و احتمالاً باعث نشت مواد داخل سلولی می‌شوند.

قوانین و مسائل مربوط به آن

بوتیل‌پارابن بدون حاشیه نبوده و خود این موضوع نیز جنجال‌برانگیز است. در دسامبر 2010 کمیته علمی محصولات مصرفی اتحادیه اروپا گزارش داد که اطلاعات کافی برای ارزیابی خطرات بوتیل‌پارابن برای انسان وجود ندارد. این کمیته همچنین اعلام کرده که استفاده از بوتیل‌پارابن و پروپیل‌پارابن به عنوان نگهدارنده در محصولات آرایشی نهایی، در صورتی که مجموع غلظت‌های آنها از 0.19 درصد تجاوز نکند، برای مصرف‌کننده ایمن است.

مقررات

دانمارک استفاده از بوتیل‌پارابن در محصولات برای کودکان زیر سه سال را محدود کرده است. در سال 2003، سازمان غذا و کشاورزی آمریکا و سازمان بهداشت جهانی استفاده از بوتیل‌پارابن به عنوان افزودنی طعم‌دهنده در غذاها را تایید کردند. بوتیل‌پارابن همچنین تحت قوانین کنترل مواد سمی آمریکا و قانون فدرال آفت‌کش‌ها، قارچ‌کش‌ها و جونده‌کش‌ها توسط آژانس حفاظت محیط زیست آمریکا تنظیم می‌شود. ثبت آفت‌کش آن در سال 1998 لغو شد. در سال 2020، آژانس مواد شیمیایی اروپا (ECHA) بوتیل‌پارابن را به لیست مواد بسیار نگران‌کننده (SVHC) در لیست کاندیدا برای ورود به پیوست XIV REACH در دسته "سمی برای تولید مثل" اضافه کرد.

اختلالات غدد درون‌ریز

پارابن‌های زنجیره بلند مانند بوتیل‌پارابن استروژنی‌تر از پارابن‌های زنجیره کوتاه مانند متیل‌پارابن یا اتیل‌پارابن هستند. این تفاوت به دلیل لیپوفیلیسیته بیشتر پارابن‌های زنجیره بلند است. بوتیل‌پارابن بیشترین پیوند رقابتی با گیرنده‌های استروژن موش‌ها را در آزمایش‌هایی که همراه با متیل، اتیل و پروپیل‌پارابن‌ها انجام شد، نشان داد.

ضد آندروژن

بوتیل‌پارابن می‌تواند عملکرد اسپرم را کاهش داده و هورمون‌های متابولیک را تغییر دهد. موش‌هایی که در معرض غلظت بالایی از بوتیل‌پارابن در دوران بارداری قرار گرفتند، تعداد کمتری بچه به دنیا آوردند و بچه‌هایی با اعضای تناسلی ناقص داشتند. موش‌هایی که به مدت ده هفته بوتیل‌پارابن با غلظت 0.01-1 درصد دریافت کردند، کاهش در غلظت تستوسترون سرم و تعداد اسپرماتیدها در لوله‌های نیمه‌تمام نشان دادند.

سایر موارد

نشان داده شده که بوتیل‌پارابن از طریق ریه‌ها، دستگاه گوارش و اپیتلیوم پوست وارد بدن می‌شود. در سرطان‌های پستان با غلظت حدود 20.6±4.2 نانوگرم در گرم بافت وجود دارد. با این حال، هنوز ثابت نشده که پارابن‌ها باعث سرطان پستان شوند. براوردها توسط سازمان غذا و داروی آمریکا و مرکز ایمنی غذا و تغذیه نشان داده که متوسط فرد حدود 37 نانوگرم بوتیل‌پارابن در روز دریافت می‌کند.

محیط زیست

بوتیل‌پارابن در فاضلاب‌ها یافت شده است. مطالعه‌ای در سال 2001 نشان داد که غلظت پارابن‌ها در تأسیسات فاضلاب دانمارک به 1/100 تا 1/1000 از غلظت‌های تأثیر حاد یا مزمن می‌رسد.

آزمیران: / پارابن۱۳ کالا

مرتب سازی بر اساس:جدیدترین ارزان‌ترین گران‌ترین